ethyl (3E)-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxobut-3-enoate | 1260435-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3E)-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl (E)-4-naphthalen-1-yl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1260435-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IHACMQYBEYCBAP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-萘甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到ethyl (3E)-4-(naphthalen-1-yl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  从醛和丙酮酸直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯

  摘要：

  在这里，我们描述了两种实用的方法，在温和条件下，在 Ac2O 或 Ti(OEt)4 存在下，由 BF3•Et2O 促进的醛和丙酮酸盐直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯。可以耐受各种芳香醛，以中等至极好的收率提供所需的产品。此外，脂肪醛和靛红也被用于通过使用 Ti(OEt)4 系统以中等产率得到 γ-烷基 β,γ-不饱和 α-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612255

文献信息

• Synthesis in ionic liquids only: access to α-oxo-γ-thio-esters via Mukaiyama coupling
  作者：Khouloud Jebri、Marie-Rose Mazières、Stéphanie Ballereau、Taïcir Ben Ayed、Jean-Christophe Plaquevent、Michel Baltas、Frédéric Guillen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.024

  日期：2014.2

  Ionic liquids are solvents general enough to conduct a multi-step process in organic synthesis. We show that both the preparation of starting materials (thioacetals and enoxysilane) as well as their coupling can be realized in such medium. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters from Aldehydes and Pyruvates
  作者：John Mansaray、Jiarui Sun、Shisheng Huang、Weijun Yao

  DOI：10.1055/s-0037-1612255

  日期：2019.4

  methods to synthesize β,γ-unsaturated α-keto esters directly from aldehydes and pyruvates promoted by BF3•Et2O in the presence of Ac2O or by Ti(OEt)4 under mild conditions. A variety of aromatic aldehydes was tolerated to afford the desired products in moderate to excellent yield. Moreover, aliphatic aldehydes and Isatin were also employed to give the γ-alkyl β,γ-unsaturated α-keto esters in moderate yield

  在这里，我们描述了两种实用的方法，在温和条件下，在 Ac2O 或 Ti(OEt)4 存在下，由 BF3•Et2O 促进的醛和丙酮酸盐直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯。可以耐受各种芳香醛，以中等至极好的收率提供所需的产品。此外，脂肪醛和靛红也被用于通过使用 Ti(OEt)4 系统以中等产率得到 γ-烷基 β,γ-不饱和 α-酮酯。