ethyl 3-[(2-amino-4-methylphenyl)amino]but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(2-amino-4-methylphenyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-amino-4-methylanilino)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FWKSCVSYLQTTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 ethyl 3-[(2-amino-4-methylphenyl)amino]but-2-enoate 在 γ-Fe₂O₃(at)SiO₂/Ce(OTf)₃ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以302 mg的产率得到2,3-diethyl 2,4,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在γ-Fe2O3@SiO2/Ce(OTf)3存在下，通过三组分多米诺反应一锅法合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐

  摘要：

  在催化量的γ-Fe 2 O 3 @SiO存在下，通过一锅三组分多米诺反应合成1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的新型、高效和环保方法2 /Ce(OTf) 3在环境温度下的乙醇溶液。总共 32 2,5-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepine-2,3-dicarboxylates 和 2-methyl-2,3-dihydro-1 H通过使取代的 1,2-苯二胺、β-羰基酯和乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯反应，分别以良好的收率获得了具有杂环烯胺或亚胺结构的 -1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸酯。成功实现了一锅反应，形成了一个新的循环和四个新的键（一个 C–C、两个 C–N、一个 C=C 或两个 C–C、一个 C–N、一个 C=N）。此外，还提出了形成 1,5-苯二氮卓-2,3-二羧酸盐的合理机制。该反应的显着特点包括反应时间短、反应条件温和、收率中等至优异、催化剂可回收利用和底物范围广。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02984-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二氨基甲苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 3-[(2-amino-4-methylphenyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzodiazepine derivatives as potential antimicrobial agents: design, synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships

  摘要：

  合成并评估了36种新型1,5-苯并二氮杂环衍生物的体外抗微生物活性。结果显示，大多数1,5-苯并二氮杂环衍生物对所有测试菌株表现出相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00655d

文献信息

• Efficient Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of 1,5-Benzodiazepine Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ying-shuang An、Zhen-fang Hao、Xiu-jun Zhang、Lan-zhi Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12739

  日期：2016.7

  A series of novel 1,5‐benzodiazepine derivatives were rationally designed and synthesized following the principle of the superposition of bioactive substructures by the combination of 1,5‐benzodiazepine, pyridine (phenyl), and an ester group. The structures of the target compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR, and elemental analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their

  按照1,5-苯并二氮杂,、吡啶（苯基）和酯基的生物活性亚结构叠加原理，合理设计和合成了一系列新型1,5-苯并二氮杂pine衍生物。目标化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确定。所有合成的化合物对抗菌活性进行了评价在体外对真菌新生隐球菌，隐球菌临床分离株（ATCC 32264），白色念珠菌（ATCC 10231），革兰氏阴性菌的大肠杆菌（ATCC 44752），和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）。生物活性测定的结果表明，大多数被测化合物对被测微生物的生长均表现出不同的抑制作用。所有活性化合物均显示出比抗菌活性更好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物2b中显示出最高的活性（MIC 30 = μ针对克/毫升）隐球菌和（MIC = 31 μ针对克/毫升）隐球菌临床分离株。此外，化合物2a还显示出优异的抗新孢子虫和新孢子虫临床分离株的活性，最低抑菌浓度为35和36μg