(E)-(S)-[(2R,4S)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](quinolin-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-[(2R,4S)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](quinolin-4-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[(2R,5E)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: TWRIMOCPODQOBZ-ZOJKRLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinchonine 在 [10%-Pd/Al₂O₃] 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(S)-[(2R,4S)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](quinolin-4-yl)methanol 、 (E)-(S)-[(2R,4S)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微波辐照对金鸡纳生物碱一步异构化为 Δ3,10-异碱的钯负载催化剂催化活性的影响

  摘要：

  已在绿色介质（50% 乙醇水溶液或乙二醇与 HCl）中在受控微波加热下探索了钯固体负载 (Pd/SS) 催化剂对四种天然金鸡纳生物碱侧链一步异构化的效率。通过TLC和1H NMR光谱法监测转化进程和产物纯度。最终转化率取决于载体（Al2O3、C 或 BaSO4）、反应时间和温度。非常好的结果：以 10% Pd/BaSO4 作为催化剂，从奎宁和奎尼丁中获得高产率和纯度的 (Z/E) Δ3,10-异构体，这对辛可宁和辛可尼丁的异构化效果较差。当响应支持选择性吸收微波能量时，可以提高能量效率，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2169-3