D-glucose-6-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose-6-phosphate
• 英文别名: glucose-6-phosphate；D-glucopyranose 6-phosphate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₆H₁₁O₉P
• 分子量: 258.122
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose-6-phosphate 在 inositol-3-phosphate synthase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of metabolically labeled inositol phosphate messengers by NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.035
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 5’-三磷酸腺苷 、 hexokinase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 D-glucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的硼氢化法设计和合成含硼单糖，用于硼中子俘获治疗（BNCT）

  摘要：

  硼中子俘获疗法（BNCT）是放射疗法之一，涉及使用含硼化合物治疗癌症。含有可能在肿瘤组织中积累的硼10（10 B）化合物有望成为BNCT的合适药物。由于糖缀合已被认为是用于特异性靶向肿瘤的有用策略，因此我们在此报告了基于d-葡萄糖支架的一些新BNCT试剂的设计和合成。为了将硼烷基引入d-葡萄糖支架中，我们集中于d-葡萄糖衍生物的氢硼化，所述d-葡萄糖衍生物在C1和C2位置之间具有双键。假设可以在d的C2位置引入C–B键。-葡萄糖通过d-葡萄糖衍生物的氢硼化而得到，并且该产物可以通过转化为相应的硼酸酯而被稳定化。为了检验这一假设，我们准备了一些2-氧硼基-1,2-二脱氧d葡萄糖衍生物作为硼载体并评价它们的细胞毒性和细胞摄取活性的癌细胞，特别是在缺氧条件下。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.041
• 作为试剂：
  描述：

  在 cyclohexanone monooxygenase (EC 1.14.13.22) from Acinetobacter NCIB 9871 、 氧气 、 D-glucose-6-phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (S)-4-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane 、 (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 (2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of organic cyclic sulfites to sulfates: a new reaction catalyzed by cyclohexanone monooxygenase

  摘要：

  来自不动杆菌的环己酮单加氧酶催化有机环状亚硫酸盐到硫酸盐的对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1039/a707749a

文献信息

• Glucose-6-phosphate dehydrogenase–6-phosphogluconolactonase: a unique bifunctional enzyme from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Esther Jortzik、Boniface M. Mailu、Janina Preuss、Marina Fischer、Lars Bode、Stefan Rahlfs、Katja Becker

  DOI：10.1042/bj20110170

  日期：2011.6.15

  The survival of malaria parasites in human RBCs (red blood cells) depends on the pentose phosphate pathway, both in Plasmodium falciparum and its human host. G6PD (glucose-6-phosphate dehydrogenase) deficiency, the most common human enzyme deficiency, leads to a lack of NADPH in erythrocytes, and protects from malaria. In P. falciparum, G6PD is combined with the second enzyme of the pentose phosphate pathway to create a unique bifunctional enzyme named GluPho (glucose-6-phosphate dehydrogenase–6-phosphogluconolactonase). In the present paper, we report for the first time the cloning, heterologous overexpression, purification and kinetic characterization of both enzymatic activities of full-length PfGluPho (P. falciparum GluPho), and demonstrate striking structural and functional differences with the human enzymes. Detailed kinetic analyses indicate that PfGluPho functions on the basis of a rapid equilibrium random Bi Bi mechanism, where the binding of the second substrate depends on the first substrate. We furthermore show that PfGluPho is inhibited by S-glutathionylation. The availability of recombinant PfGluPho and the major differences to hG6PD (human G6PD) facilitate studies on PfGluPho as an excellent drug target candidate in the search for new antimalarial drugs.

  疟原虫在人类 RBC（红细胞）中的存活取决于磷酸戊糖途径，恶性疟原虫及其人类宿主都是如此。G6PD（葡萄糖-6-磷酸脱氢酶）缺乏症是人类最常见的酶缺乏症，会导致红细胞中缺乏 NADPH，从而使人免于疟疾。在恶性疟原虫体内，G6PD 与磷酸戊糖途径的第二种酶结合，形成一种独特的双功能酶，名为 GluPho（葡萄糖-6-磷酸脱氢酶-6-磷酸葡萄糖酸内酯酶）。本文首次报道了全长 PfGluPho（恶性疟原虫 GluPho）两种酶活性的克隆、异源过表达、纯化和动力学特征，并展示了与人类酶在结构和功能上的显著差异。详细的动力学分析表明，PfGluPho 是在快速平衡随机 Bi Bi 机制的基础上发挥作用的，其中第二种底物的结合取决于第一种底物。我们还进一步发现，PfGluPho 会受到 S-谷胱甘肽化的抑制。重组 PfGluPho 的可用性以及与 hG6PD（人类 G6PD）的主要区别促进了对 PfGluPho 的研究，将其作为寻找新抗疟药物的一个极佳候选药物靶标。
• A Previously Unrecognized Kanosamine Biosynthesis Pathway in <i>Bacillus subtilis</i>
  作者：Natasha D. Vetter、David M. Langill、Shazia Anjum、Julie Boisvert-Martel、Rajendra C. Jagdhane、Egiroh Omene、Hongyan Zheng、Karin E. van Straaten、Isaac Asiamah、Ed S. Krol、David A. R. Sanders、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/ja4010255

  日期：2013.4.24

  NtdC, constitute a complete set of enzymes required for NTD synthesis, although their functions have never been demonstrated in vitro. We now report that these enzymes catalyze the biosynthesis of kanosamine from glucose-6-phosphate: NtdC is a glucose-6-phosphate 3-dehydrogenase, NtdA is a pyridoxal phosphate-dependent 3-oxo-glucose-6-phosphate:glutamate aminotransferase, and NtdB is a kanosamine-6-phosphate

  枯草芽孢杆菌中的 ntd 操纵子对于 3,3'-新海藻二胺 (NTD) 的生物合成至关重要，NTD 是一种不寻常的非还原性二糖，据报道具有抗生素特性。有人提出该操纵子内编码的三种酶 NtdA、NtdB 和 NtdC 构成了 NTD 合成所需的完整酶组，尽管它们的功能从未在体外得到证实。我们现在报告这些酶催化 6-磷酸葡萄糖生物合成卡诺胺：NtdC 是一种葡萄糖 6-磷酸 3-脱氢酶，NtdA 是一种磷酸吡哆醛依赖性 3-氧代-葡萄糖-6-磷酸：谷氨酸氨基转移酶， NtdB 是一种 kanosamine-6-磷酸磷酸酶。这些酶促反应以前都没有报道过。
• Mechanistic Insight into Enzymatic Glycosyl Transfer with Retention of Configuration through Analysis of Glycomimetic Inhibitors
  作者：James C. Errey、Seung Seo Lee、Robert P. Gibson、Carlos Martinez Fleites、Conor S. Barry、Pierre M. J. Jung、Anthony C. O'Sullivan、Benjamin G. Davis、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/anie.200905096

  日期：——

  mechanism of enzyme‐catalyzed glycosyl transfer with retention of anomeric configuration continues to baffle, a situation compounded by the lack of insightful 3‐D structures of ternary enzyme complexes. Synthesis and multi‐dimensional kinetic analysis of validoxylamine derivatives are used to access the 3‐D structure of a ternary complex (see picture; U=uridyl) providing insight into the geometry and donor–acceptor

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。
• Design and synthesis of boron containing monosaccharides by the hydroboration of d-glucal for use in boron neutron capture therapy (BNCT)
  作者：Taiki Itoh、Kei Tamura、Hiroki Ueda、Tomohiro Tanaka、Kyouhei Sato、Reiko Kuroda、Shin Aoki

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.041

  日期：2018.12

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is one of the radiotherapies that involves the use of boron-containing compounds for the treatment of cancer. Boron-10 (10B) containing compounds that can accumulate in tumor tissue are expected to be suitable agents for BNCT. We report herein on the design and synthesis of some new BNCT agents based on a d-glucose scaffold, since glycoconjugation has been recognized

  硼中子俘获疗法（BNCT）是放射疗法之一，涉及使用含硼化合物治疗癌症。含有可能在肿瘤组织中积累的硼10（10 B）化合物有望成为BNCT的合适药物。由于糖缀合已被认为是用于特异性靶向肿瘤的有用策略，因此我们在此报告了基于d-葡萄糖支架的一些新BNCT试剂的设计和合成。为了将硼烷基引入d-葡萄糖支架中，我们集中于d-葡萄糖衍生物的氢硼化，所述d-葡萄糖衍生物在C1和C2位置之间具有双键。假设可以在d的C2位置引入C–B键。-葡萄糖通过d-葡萄糖衍生物的氢硼化而得到，并且该产物可以通过转化为相应的硼酸酯而被稳定化。为了检验这一假设，我们准备了一些2-氧硼基-1,2-二脱氧d葡萄糖衍生物作为硼载体并评价它们的细胞毒性和细胞摄取活性的癌细胞，特别是在缺氧条件下。
• Stereospecificity of hydride transfer in NAD+-catalyzed 2-deoxy-scyllo-inosose synthase, the key enzyme in the biosynthesis of 2-deoxystreptamine-containing aminocyclitol antibiotics
  作者：Zhen Huang、Katsumi Kakinuma、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.09.002

  日期：2005.4

  converts ubiquitous d-glucose 6-phosphate (G-6-P) into the specific carbocycle, 2-deoxy-scyllo-inosose with an aid of NAD(+)-NADH recycling. The NAD(+)-dependent first step of the DOIS reaction was examined in detail by the use of 6-phosphonate and 6-homophosphonate analogs of G-6-P. Both analogs showed competitive inhibition against the DOIS reaction with K(i) values of 1.3 and 2.8 mM, respectively, due to

  生物合成临床上重要的氨基环醇抗生素的关键酶是2-脱氧-鞘氨醇合酶（DOIS），该酶将无处不在的d-葡萄糖6-磷酸酯（G-6-P）转化为特定的碳环2-脱氧-鞘氨醇NAD（+）-NADH回收的帮助下的肌苷。通过使用G-6-P的6-膦酸酯和6-均膦酸酯类似物详细检查了DOIS反应的NAD（+）依赖性第一步。两种类似物均显示出对DOIS反应的竞争性抑制作用，其K（i）值分别为1.3和2.8 mM，这是由于它们无法随后消除磷酸盐。基于分光光度法直接观察到氢化物从6膦酸酯转移至NAD（+）形成的NADH，