5-ethoxycarbonyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: ethyl 5-oxo-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: ONXLDZYERFHUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到rac-ethyl (2S,4S)-5-oxo-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索从多组分反应中获得的 γ-内酰胺衍生物的合成潜力。作为抗增殖剂的应用

  摘要：

  介绍了从多组分反应中获得的 3-氨基 α,β-不饱和 γ-内酰胺衍生物的反应性研究。底物的主要特征是存在环内 α,β-不饱和酰胺部分和烯胺官能团。按照不同的合成方案，实现了内酰胺核心三个不同位置的功能化。在软碱的存在下，在热力学条件下，C-4 处的官能化发生在底物表现为烯胺的情况下，而在动力学条件下使用强碱会导致 C-5 官能化 γ 的形成-内酰胺，在乙醛酸乙酯的存在下，通过高度非对映选择性的乙烯醇醛醇反应。此外，有机金属物质的亲核加成允许在 C-3 处进行功能化，通过亚胺互变异构体，提供带有四取代立体中心的 γ-内酰胺，其中底物充当亚胺亲电子试剂。考虑到 C-5 取代的 γ-内酰胺中存在手性立体中心的优势，还探索了进一步的非对映选择性转化，从而产生了具有融合 γ 和 δ-内酰胺骨架的新型双环底物。值得注意的是，据报道，手性 γ-内酰胺底物的高度立体选择性形式 [3+3] 环加成反应用于合成

  DOI：

  10.3390/molecules27113624
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-ethoxycarbonyl-1-(p-tolyl)-3-(p-tolylamino)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺与β,γ-不饱和α-酮酯的亲核加成有效合成非手性和手性环状脱氢-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600092