geneticin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: geneticin
• 英文别名: JI-20B；Antibiotic JI-20B；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-[(1R)-1-aminoethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• 化学式: C₂₀H₄₁N₅O₉
• 分子量: 495.574
• InChiKey: WYJSPPYVEJPMJA-DJWUNRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geneticin 、 2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯 在 磷烯醇丙酮酸 、 pyruvate kinase–lactate dehydrogenase 、 recombinant aminoglycoside 3'-O-phosphotransferase of type IIa 、 potassium chloride 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 geneticin 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  三磷酸核苷共底物控制的氨基糖苷类3'-衬底轮廓和效率ö磷酸转移酶IIa型†

  摘要：

  氨基糖苷类（AGs）是广谱抗生素，在细菌感染的控制和治疗中起着重要作用。尽管AGs具有强大的抗菌效力，但对这些抗生素的抗药性限制了其临床应用。neo R编码的IIa型AG 3'- O-磷酸转移酶（APH（3'）-IIa）基因是一种常见的细菌AG抗性酶，可以使AG抗生素失活。该酶在分子生物学研究中用作选择标记。APH（3'）-IIa催化ATP的γ-磷酰基在其3'-OH基团处转移至AG。尽管已报道APH（3'）-IIa仅利用ATP作为共底物，但我们证明该酶可以利用多种NTP。通过底物谱分析，TLC和酶动力学实验，我们通过广泛的底物和共底物面板（13个AG和10个NTP）来探测APH（3'）-IIa引起的AG磷酸化，从而深入了解这种抗性酶。我们首次发现NTP共基质的身份决定了APH（3'）-IIa修饰的AG的集合以及不同AG的磷酸化效率。

  DOI：

  10.1039/c8md00234g