anthraniloyl-AMP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: anthraniloyl-AMP
• 英文别名: 2-aminobenzoyl-AMP；(2-aminobenzoyl) [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₈P
• 分子量: 465.339
• InChiKey: XZXXWUQOHYJTTC-XNIJJKJLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthraniloyl-AMP 、 辅酶 A 在 PqsA from Pseudomonas aeruginosa 作用下， 生成 anthraniloyl-S-CoA thioester
  参考文献：
  名称：

  设计的铜绿假单胞菌中邻氨基苯甲酰-CoA合成酶PqsA阻断喹诺酮生物合成的小分子抑制剂。

  摘要：

  革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌使用三个相互连接的细胞间信号系统，这些系统受转录因子LasR，RhlR和MvfR（PqsR）的调节，它们通过小分子天然产物介导细菌细胞间的通讯，并控制多种细菌的产生。毒力因子。MvfR系统由喹诺酮组感应因子HHQ和PQS激活并控制其生物合成。这些喹诺酮类生物合成的关键步骤是由邻氨基苯甲酰-CoA合成酶PqsA催化。为了开发作为新型潜在抗毒力抗生素的PqsA抑制剂，我们在此报告了由PqsA紧密结合的蒽醌-AMP反应中间体的基于磺酰赖氨酸的模拟物的设计和合成。生化，微生物，药理学研究确定了两种有效的PqsA抑制剂蒽醌AMS（1）和蒽醌AMSN（2），它们可降低铜绿假单胞菌PA14中HHQ和PQS的产生。然而，这些化合物不抑制毒力因子绿脓素的产生。此外，它们在化合物积累研究中显示出有限的细菌渗透性。这项工作提供了迄今为止报道的最有效的PqsA抑制剂，并为将来开发具有改善

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00575
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5’-三磷酸腺苷 在 PqsA from Pseudomonas aeruginosa 作用下， 生成 anthraniloyl-AMP
  参考文献：
  名称：

  设计的铜绿假单胞菌中邻氨基苯甲酰-CoA合成酶PqsA阻断喹诺酮生物合成的小分子抑制剂。

  摘要：

  革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌使用三个相互连接的细胞间信号系统，这些系统受转录因子LasR，RhlR和MvfR（PqsR）的调节，它们通过小分子天然产物介导细菌细胞间的通讯，并控制多种细菌的产生。毒力因子。MvfR系统由喹诺酮组感应因子HHQ和PQS激活并控制其生物合成。这些喹诺酮类生物合成的关键步骤是由邻氨基苯甲酰-CoA合成酶PqsA催化。为了开发作为新型潜在抗毒力抗生素的PqsA抑制剂，我们在此报告了由PqsA紧密结合的蒽醌-AMP反应中间体的基于磺酰赖氨酸的模拟物的设计和合成。生化，微生物，药理学研究确定了两种有效的PqsA抑制剂蒽醌AMS（1）和蒽醌AMSN（2），它们可降低铜绿假单胞菌PA14中HHQ和PQS的产生。然而，这些化合物不抑制毒力因子绿脓素的产生。此外，它们在化合物积累研究中显示出有限的细菌渗透性。这项工作提供了迄今为止报道的最有效的PqsA抑制剂，并为将来开发具有改善

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00575