1-ferrocenium mercaptan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ferrocenium mercaptan
• 英文别名: mercapto ferrocene；ferrocenethiol；ferrocenthiol
• 化学式: C₁₀H₁₀FeS
• 分子量: 218.102
• InChiKey: CEORCWZPCDTYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenium mercaptan 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of [Fe₄S₄(SFc)₄]²⁻and [Mo₂Fe₆S₈X₃(SFc)₆]³⁻(Fc=C₅F₄FeC₅H₅, X=EtS and MeO), and Their Catalytic Behaviors toward C₂H₂Reduction

  摘要：

  以四烷基铵盐的形式制备了含有二茂铁硫酸盐的铁-硫和钼-铁-硫簇，即[Fe4S4(SFc)4]-2和[Mo2Fe6S8X3(SFc)6]3-（Fc=C5H4FeC5H5，X=EtS和MeO）。这些簇合物的还原电位比含有苯硫酸盐的相应簇合物的还原电位更负，这表明二茂铁配体比苯硫酸盐配体具有更强的电子供体能力。电子吸收光谱显示，二茂铁硫酸盐配体在电化学还原状态下会从簇阴离子中解离。在 pH 值为 7.0 的可控电解条件下，该团簇可催化水中 C2H2 的还原。还原速率和 C2H4 生成的选择性在很大程度上取决于团簇；在 C2H2 还原过程中，铁硫团簇比钼铁团簇显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.316
• 作为产物：
  描述：

  diferrocenyldisulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ferrocenium mercaptan
  参考文献：
  名称：

  ZnII和CdII二茂铁硫属元素络合物

  摘要：

  二茂铁基试剂FcSSiMe3(1)和fc(SSiMe3)2(2)的制备[Fc = (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)-; fc = Fe(η5-C5H4)2–] 连同它们在形成四面体锌配合物 [(N,N'-tmeda)Zn(SFc)2] (3a) 和 [(N,N' -tmeda)Zn(S2fc)] (4a)，分别为（tmeda = 四甲基乙二胺）。将这些配位配合物的结构与新的二茂铁烯醇化物 [(N,N'-tmeda)Zn(SeFc)2] (3b) 和 [(N,N'-tmeda)Zn(Se2fc)] (4b) 进行比较分别使用 FcSeSiMe3 和 fc(SeSiMe3)2 制备。还描述了二聚体 [Cd2(µ-EFc)2(EFc)2(PPr3)2] (5a, E = S; 5b, E = Se) 的合成和表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600898
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 在 1-ferrocenium mercaptan 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Diferrocenyl Trithiocarbonate and a Tetrathio-substituted Ethylene Derivatives of Ferrocene

  摘要：

  Diferrocenyl trithiocarbonate, 1,3-dithia[3]ferrocenophane-2-thione, and 2,2′-bi(1,3-dithia[3]-ferrocenophan-2-ylidene) were prepared.

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1615

文献信息

• Modellreaktionen zur umsetzung von ferrocen-1,1′-dithiol mit Diolefinen: II. Die Säuren- and basenkatalysierten reaktionen von ferrocenthiolen mit aktivierten olefinen
  作者：Max Herberhold、Oskar Nuyken、Thomas P.öhlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05423-m

  日期：1995.10

  Both ferrocenethiol and ferrocene-1,1′-dithiol, Fe(C5H5)(C5H4SH) and Fe(C5H4SH)2, add to activated olefins to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The base-catalysed (NEt3) reactions of the monofunctional ferrocenethiol with the mono-olefins methyl methacrylate, methyl vinyl sulfone and benzylidene acetone lead to the expected 1:1 adducts whereas 2:1 adducts are obtained with bifunctional olefins

  二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H 4 SH）2均加到活化的烯烃中以得到1：1和1：2加合物。碱催化（NEt 3）单官能二茂铁硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基砜和亚苄基丙酮的单烯烃反应生成预期的1：1加合物，而双官能烯烃（如二乙烯基砜和二亚苄基丙酮）则获得2：1加合物。相应的双官能二茂铁-1，1'-二硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基酮和亚苄基丙酮形成1：2加合物。为了进行比较，作为脂肪族2二茂铁基乙硫醇，铁（C 5 H ^ 5）（C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 SH），用甲基乙烯基砜和二乙烯基砜反应。在所有情况下，二硫化物的Fc-SS-Fc和FcCH 2 CH 2 SSCH 2还分别形成CH 2 ＝ Fc。二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H
• Highly β(<i>Z</i>)-Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Thiolate-Bridged Dirhodium Complexes
  作者：Xiangyu Zhao、Dawei Yang、Yahui Zhang、Baomin Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02267

  日期：2018.9.7

  A series of novel monothiolate-bridged dirhodium complexes, [Cp*Rh(μ-SR)(μ-Cl)2RhCp*][BF4] Cp* = η5-C5Me5, R = tertiary butyl (tBu), 1a; R = ferrocenyl (Fc), 1b; R = adamantyl (Ad), 1c} were designed and successfully synthesized, which can smoothly facilitate highly regioselective and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes to afford β(Z) vinylsilanes with good functional group compatibility

  一系列新颖monothiolate桥连的二铑配合物，的[Cp *的Rh（μ-SR）（μ-Cl）的2 RHCP *] [BF 4 ] 的Cp * =η 5 -C 5我5，R =叔丁基（吨Bu），1a；R =二茂铁基（Fc），1b ; 设计并成功合成了R =金刚烷基（Ad），1c }，它可以平稳地促进末端炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化，从而提供具有良好官能团相容性的β（Z）乙烯基硅烷。此外，氢化物桥接的二铑配合物的[Cp *的Rh（μ-S吨卜）（μ-Cl）的（μ-H）RHCP *] [BF 4 ]（5通过1a与过量的HSiEt 3反应获得作为潜在的中间体）。
• Modellreaktionen zur umsetzung von ferrocen-1,1′-dithiol mit diolefinen: die reaktionen von ferrocenthiolen mit norbornadien und norbornen
  作者：Max Herberhold、Oskar Nuyken、Thomas Pöhlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86275-u

  日期：1991.3

  Ferrocenethiol and ferrocene-1,-1′-dithiol, Fe(C5H5)(C5H4SH) and Fe(C5H4SH)2 respectively, can be added to both norbornadiene and norbornene in a radical-induced process. The reaction of ferrocenethiol with norbornadiene (1 : 10) in toluene at 70°C gives a mixture of 1 : 1 addition products containing 3-ferrocenylthio-nortricyclane (I) as the main component (ca. 80%)l side-products are the substituted

  二茂铁硫醇和二茂铁-1，-1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H 4 SH）2可以分别在自由基中加入降冰片二烯和降冰片烯-诱导过程。二茂铁硫醇与降冰片二烯（1:10）在甲苯中于70°C反应，得到含有3-二茂铁硫基-三环烷（I）作为主要成分的1：1加合物的混合物（约80％）l副产物为取代的降冰片烯衍生物5- exo-和5-内-二茂铁基硫代降冰片烯（II和III）以及7-抗-二茂铁基硫代降冰片烯-（IV）。仅获得痕量的包含二茂铁硫醇和降冰片二烯的比例为2：1的加成化合物，并通过质谱鉴定。
• Synthesis, Structural Elucidation, Cyclic Voltammetry, and Theoretical Modelling of 2‐Ferrocenyl‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>e</i> ][1,3]thiazines and 2‐Aryl‐4 <i>H</i> ‐ferroceno[ <i>e</i> ][1,3]thiazines
  作者：Kinga Judit Fodor、Kristóf Hegedüs、Péter Csomós、Lajos Fodor、Dorottya Gubán、Pál Sohár、Antal Csámpai

  DOI：10.1002/ejic.201601037

  日期：2017.1.10

  elaborated to convert [(dimethylamino)methyl]ferrocene into racemic mixtures of the first representatives of planar‐chiral 4H‐ferroceno[e][1,3]thiazines. A similar strategy with 2‐iodobenzyl bromide as the precursor enabled a highly improved synthesis of 2‐ferrocenyl‐4H‐benzo[e][1,3]thiazine. The relative tendency of the new ferrocene‐based thiazines, composed of potential redox sites assembled in different

  2-二茂铁基-4- H-苯并[ e ] [1,3]噻嗪及其6,7-二甲氧基衍生物是通过二茂铁羧酰胺，甲醛和相应的苯硫酚的曼尼希加合物的Bischler-Napieralski型环化法制备的。精心设计了一条更有效的合成途径，包括定向的锂化/碘化序列，然后进行标准的官能团转化和最终的铜催化的环化反应，将[（二甲基氨基）甲基]二茂铁转化为平面手性的首批代表的外消旋混合物。 4 H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪。以2-碘苄基溴为前体的类似策略可大大改善2-二茂铁基-4 H-苯并[ e]的合成] [1,3]噻嗪。通过循环伏安法（CV）和DFT计算研究了由以不同分子结构组装的潜在氧化还原位点组成的新型二茂铁基噻嗪在单电子转移（SET）反应中作为供体的相对趋势。结果表明2-二茂铁基-4- H-二茂铁[ e ] [1,3]噻嗪可以经历两个连续的氧化还原步骤，并且是制备模型中最有效的还原剂。它具有最低的
• Mehrkernige Ferrocenderivate mit Chalkogenbrücken
  作者：Max Herberhold、Hans-Dieter Brendel、Oskar Nuyken、Thomas Pöhlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80039-m

  日期：1991.8

  Oligonuclear ferrocene derivatives containing either sulfur or disulfur bridges were obtained by three methods**: 1.) The reaction of 1,1′-dilithioferrocene, fcLi2, with diferrocenyldisulfane, Fc-SS-Fc (1a), can be used to prepare trinuclear 1,1′-bis(ferrocenylthiolato)ferrocene, Fc-S-Fc-S-Fc (9a); the selenium-and tellurium-bridged complexes Fc-E-fc-E-Fc (E = Se (9b), Te (9c)) are accessible in an

  含有硫或二硫桥的寡核二茂铁衍生物可通过三种方法**获得：1.）1,1'-二硫代二茂铁fcLi 2与二茂铁基二硫Fc-SS-Fc（1a）的反应可用于制备三核1,1'-双（二茂铁基硫醇基）二茂铁，Fc-S-Fc-S-Fc（9a）; 硒和碲桥联的复合物Fc-E-fc-E-Fc（E = Se（9b），Te（9c））可以通过类似方式访问。2.）1,2,3-Trithia [3]二茂铁碳烷，fc（S 3）与有机锂化合物RLi反应，生成（空气氧化后）双（1'-有机基硫代-二茂铁基）二硫醚，RS-fc- SS-fc-SR（R =正丁基（11a）和苯基（12a））；在硫代二茂铁（R ＝ Fc）的情况下，形成四核产物FcS-fc-SS-fc-SFc（13a）。3.）1,1'-二茂铁二硫醇fc（SH）2的自由基引发（AIBN）反应通常导致包含二硫桥的寡核二茂铁衍生物。AIBN诱导的fc（SH）2与二茂铁硫醇Fc