methyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl (2Z)-2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate；methyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01055608
• 分子量: 256.088
• InChiKey: CZSNOTKMRQXBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 0.13h， 以96%的产率得到2-Amino-4-(2,4-dichloro-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans under Solvent‐Free Conditions at Room Temperature

  摘要：

  A range of tetrahydrobenzo[b]pyrans have been synthesized in very good yields under solvent-free conditions by grinding alpha-cyanocinnamonitrils or beta-cyano-beta-carbethoxy styrene and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the presence of TEBA as catalyst. The short reaction time, cleaner reaction, and easy workup make this protocol practical and economically attractive.

  DOI：

  10.1080/00397910600640230
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 cadmium diphosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸镉在色烯衍生物克诺文格尔缩合及一锅多组分反应中的催化性能

  摘要：

  一种简单、高效、环保的方法，用于各种芳香醛与活性亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合，并通过各种芳香醛、丙二腈和间苯二酚催化的多组分反应合成2-氨基-4H-色烯衍生物描述了用氯化镉（CdCl 2 ）改性的磷酸一铵肥料（MAP） 。该合成过程因其优异的产率、短的反应时间、绿色条件、成本效益、使用无毒溶剂、产物的非色谱纯化以及催化剂的可回收性而被认为是一种有吸引力的方法。 图形概要 提出了一种简单、高效、环保的方法，以焦磷酸镉（Cd 2 P 2 O 7）为催化剂，合成2-氨基-4H-色烯和2-（4-氯亚苄基）丙二腈衍生物。添加氯化镉（CdCl 2 ）的磷酸一铵肥料（MAP）。在很短的反应时间内以良好的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02213-x

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Cyanoacrylates by Knoevenagel Condensation
  作者：Thabile Mabaso、Nhlanhla Gracious Shabalala、Nagaraju Kerru、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1080/00304948.2020.1831894

  日期：2021.1.2

  (2021). Facile Method for the Synthesis of Cyanoacrylates by Knoevenagel Condensation. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 18-24.

  （2021年）。通过Knoevenagel缩合合成氰基丙烯酸酯的简便方法。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第18-24页。
• Synthesis, evaluation of insecticidal activity, and crystal analysis of cis-nitenpyram analogs bearing 1,4-dihydropyridine
  作者：Chuanwen Sun、Tianyan Liu、Li Ding、Yanxia Chen、Wanggeng Zhang

  DOI：10.1007/s00706-012-0872-8

  日期：2013.7

  AbstractA new series of nitenpyram analogs were designed by introducing 1,4-dihydropyridine to fix the pharmacophore (–C=C–NO2) into the cis-configuration, as confirmed by X-ray diffraction. Crystal structure analysis showed that there was a homoconjugation effect on these cis-nitenpyram analogs, and a huge conjugated system comprising the 1,4-dihydropyridine scaffold and the ester group at the 3 position

  摘要X射线衍射证实，通过引入1,4-二氢吡啶将药效团（–C = C–NO 2）固定为顺式构型，设计了一系列新的乙炔吡喃类似物。晶体结构分析表明，对这些顺式-硝苯并吡喃类似物具有均共轭作用，巨大的共轭体系由1,4-二氢吡啶骨架和3位的酯基组成。初步生物测定表明，大部分目标化合物中的100毫克/分米显示出良好的杀虫活性（> 80％）3对棉蚜medicagini，而4-氟苯顺以20mg -nitenpyram模拟得到最好的活性，> 90％的死亡率/ dm 3。这些出色的杀虫活性表明，这种巨大的共轭体系导致分子与受体中氨基酸残基之间增强的π-π相互作用。对这些顺式-硝苯并吡喃类似物之一的作用方式和结构修饰的进一步研究正在进行中。 图形概要 。
• Bifunctional phosphine-catalyzed cross-Rauhut–Currier/Michael/aldol condensation triple domino reaction: synthesis of functionalized cyclohexenes
  作者：Peizhong Xie、You Huang、Wenqing Lai、Xiangtai Meng、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05693j

  日期：——

  A novel bifunctional phosphine-catalyzed reaction was developed. Cross-Rauhut–Currier, Michael and aldol reactions were successfully combined into a domino process. This method offers a powerful approach to the construction of highly substituted cyclohexene skeletons.

  开发了一种新型双功能膦催化反应。交叉-劳胡特-库里尔（Cross-RauhutâCurrier）、迈克尔（Michael）和醛醇（ldol）反应被成功地组合成一个多米诺过程。这种方法为构建高度取代的环己烯骨架提供了一种强有力的方法。