(3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-yl)methanol
• 英文别名: (3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methanol；(3,3-dimethyl-1H-2-benzofuran-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KIMJBSWICNBTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。

  公开号：

  US20170037038A1

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dihydrobenzo[<i>c</i>]furans from Ortho-Lithiated Aryloxiranes
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Filippo M. Perna、Antonio Salomone

  DOI：10.1021/jo052645t

  日期：2006.5.1

  A general method for the synthesis of hydroxyalkyl 1,3-dihydrobenzo[c]furans from ortho-lithiated aryloxiranes and carbonyl compounds is described.

  描述了由邻位锂化的芳基环氧乙烷和羰基化合物合成羟烷基1，3-二氢苯并[ c ]呋喃的一般方法。
• C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai De Novo Pharmatech Co Ltd.

  公开号：EP3133071A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  This invention relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C- aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C- aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  本发明涉及一种C-芳基苷衍生物及其药物组合物、制备方法和用途。其制备方法包括：方法 1：在溶剂中，在碱存在下，对化合物 1-f 的乙酰基保护基进行脱保护；方法 2：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应；6）化合物 2-g 与碱反应。 通过 Mitsunobu 反应；2）对步骤 1 中得到的化合物 2-f 的乙酰基保护基团进行脱保护；方法 3：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应。 通过亲核取代反应；2）对步骤 1 得到的化合物 3-f 的乙酰基保护基团进行脱保护。药物组合物包括一种 C-芳基苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或原药及其赋形剂。本发明进一步涉及一种用于制备 SGLT 抑制剂的 C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物。本发明的 C-芳基糖苷衍生物为 SGLT 抑制剂的研究提供了一个新的方向。
• [EN] C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ C-ARYL INDICAN ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] C-芳基糖苷衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2015158206A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  一种如式（I）所示的C-芳基糖苷衍生物，以及其药物组合物和制备方法。该C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物在制备SGLT抑制剂中的应用。式（I）中各取代基如说明书所述的定义。
• US9914724B2
  申请人：——

  公开号：US9914724B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。