N-cinnamoylsaccharin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoylsaccharin
• 英文别名: 2-cinnamoylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-Dioxo-2-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: RYWLPRAYJMPRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoylsaccharin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下通过钯催化的C-O / C-N键裂解获得醛的策略

  摘要：

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000794
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 糖精 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-cinnamoylsaccharin
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下通过钯催化的C-O / C-N键裂解获得醛的策略

  摘要：

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000794

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage
  作者：Ming Cui、Hongxiang Wu、Junsheng Jian、Hui Wang、Chao Liu、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6cc06428k

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides has been developed, which proceeds via a selective cleavage of the N-acylsaccharin C–N bond. The protocol is mild, highly functional group tolerant and can be efficiently employed in the synthesis of a broad array of ynones in 48–98% yields under low catalyst loading and Cu-free conditions.

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。
• Base-Mediated Synthesis of Anhydrides from Activated Amides
  作者：Iliyasu Aliyu Bashir、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03098

  日期：2023.5.5

  Symmetrical anhydrides were synthesized from activated amides such as N-benzoylsaccharins and N-Boc-protected benzamides. The activated amides reacted with H2O in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) at 25 °C to produce the corresponding symmetrical anhydrides in high yields through C–N bond cleavage. In addition, N-benzoylsaccharins reacted with benzoic acid derivatives to generate

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。
• A Strategy for Accessing Aldehydes <i>via</i> Palladium‐Catalyzed C−O/C−N Bond Cleavage in the Presence of Hydrosilanes
  作者：Zhanyu He、Zijia Wang、Junxiang Ru、Yulin Wang、Tingting Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202000794

  日期：2020.12.22

  We report the catalytic reduction of both active esters and amides by selective C(acyl)−X (X=O, N) cleavage to access aldehyde functionality via a palladium‐catalyzed strategy. Reactions are promoted by hydrosilanes as reducing reagents with good to excellent yields and with excellent chemoselectivity for C(acyl)−N and C(acyl)−O bond cleavage. Carboxylic acid C(acyl)−O bonds are activated by 2‐chloro‐4

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。