乙基6-氧代-6-苯基己烷酸酯 | 4248-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基6-氧代-6-苯基己烷酸酯
• 英文名称: ethyl 6-oxo-6-phenylhexanoate
• 英文别名: 5-benzoylvaleric acid ethyl ester
• CAS: 4248-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ODRIXXZKVYCRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.5 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-氧代-6-苯基己烷酸酯 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 hexahydro-7-phenyl-1H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin-converting enzyme inhibitors. 2. Perhydroazepin-2-one derivatives

  摘要：

  alpha-[(3S)-3-[[(S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2-oxo-6 or 7-phenylperhydroazepin-1-yl]acetic acids (monoester monoacids) and their dicarboxylic acids were synthesized, and their angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitory activities were evaluated. The dicarboxylic acids having phenyl substituents at the 6R, 6S, and 7S positions on the azepinone ring showed potent inhibition in vitro. The corresponding monoester monoacids, when administered orally, suppressed the pressor response to angiotensin I administered intravenously. The monoester monoacids having the phenyl substituent at the 6-position showed a longer duration of action than one having the substituent at the 7-position. The structure-activity relationship was studied on the basis of the conformational energy calculation.

  DOI：

  10.1021/jm00397a027
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮 在 盐酸 、 permanganate(VII) ion 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 乙基6-氧代-6-苯基己烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Annales de Chimie (Cachan, France), 1914, vol. <9> 1, p. 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Photocatalyzed Heck-like Coupling of Unactivated Alkyl Bromides by a Dinuclear Gold Complex
  作者：Jin Xie、Jian Li、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201602939

  日期：2016.8.26

  A practical protocol for a photocatalyzed alkyl‐Heck‐like reaction of unactivated alkyl bromides and different alkenes promoted by dinuclear gold photoredox catalysis in the presence of an inorganic base is reported. Primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl bromides with β‐hydrogen can be applied. Esters, aldehydes, ketones, nitriles, alcohols, heterocycles, alkynes, alkenes, ethers, and

  报导了在无机碱存在下，由双核金光氧化还原催化促进的未活化烷基溴和不同烯烃的光催化烷基-Heck-样反应的实用方案。可以使用带有β-氢的伯，仲和叔未活化烷基溴。酯，醛，酮，腈，醇，杂环，炔烃，烯烃，醚和卤素部分均具有良好的耐受性。除1,1-二芳基烯烃外，还可以使用甲硅烷基醚和烯酰胺，这进一步增加了反应的合成潜力。温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性为合成化学家提供了理想的工具，甚至可以用于挑战复杂天然产物的后期修饰。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Highly chemoselective coupling reactions of organovanadium compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Koichi Yao、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84140-4

  日期：1986.1

  generated in dichloromethane from equimolar amounts of vanadium trichloride and Grignard reagents underwent the chemoselective cross-coupling reaction with acid chlorides leading to the corresponding ketones. Treatment with allyl halides resulted in allylation of organovanadium compounds. In the case of propargyl bromide, regioselective displacement occurred to produce allene derivatives.

  等摩尔量的三氯化钒和格氏试剂在二氯甲烷中生成的有机钒化合物与酰氯进行化学选择交叉偶联反应，生成相应的酮。用烯丙基卤化物处理导致有机钒化合物的烯丙基化。在炔丙基溴的情况下，发生区域选择性置换以产生丙二烯衍生物。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。