methyl cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-(4-phenylthiazol-2-yl)acetate；Methyl 4-phenylthiazolylcyanoacetate；methyl 4-phenyl-thiazol-2-yl-cyanoacetate；methyl 2-cyano-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: FFAXXAIVTXYWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛 、 methyl cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 以27%的产率得到methyl 2-cyano-2-((Z)-5-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)methylene)-4-phenylthiazol-2(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的全色推挽发色团作为分子太阳能电池的供体

  摘要：

  合成了两种以三苯胺为供体和2-羧甲基-2-氰基亚甲基噻唑为受体的推挽发色团。两者都显示出从300到800 nm的强光吸收率。电化学研究表明，HOMO-LUMO的间隙为2.01和1.54 eV，这与全色吸收一起使这些系统成为分子光伏器件领域的有希望的材料。

  DOI：

  10.1021/ol202242j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 、 氰乙酸甲酯 在 trialkylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 以78%的产率得到methyl cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的全色推挽发色团作为分子太阳能电池的供体

  摘要：

  合成了两种以三苯胺为供体和2-羧甲基-2-氰基亚甲基噻唑为受体的推挽发色团。两者都显示出从300到800 nm的强光吸收率。电化学研究表明，HOMO-LUMO的间隙为2.01和1.54 eV，这与全色吸收一起使这些系统成为分子光伏器件领域的有希望的材料。

  DOI：

  10.1021/ol202242j

文献信息

• Preparation of thiazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04371734A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A process for the preparation of a thiazole derivative of the formula ##STR1## where R.sup.1 to R.sup.4 are organic radicals and R.sup.3 and R.sup.4 may also be hydrogen, by reacting a compound of the formula ##STR2## with a methylene-active compound of the formula ##STR3## in the presence of a base, and the thiazole derivative thus obtained.

  一种制备式为##STR1##的噻唑衍生物的方法，其中R.sup.1至R.sup.4为有机基团，R.sup.3和R.sup.4也可以是氢，通过将式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的亚甲基活性化合物在碱存在下反应，从而得到所述的噻唑衍生物。
• Push–pull triphenylamine based chromophores as photosensitizers and electron donors for molecular solar cells
  作者：Ana Aljarilla、Cristina Herrero-Ponce、Pedro Atienzar、Susana Arrechea、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Hermenegildo García

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.137

  日期：2013.8

  A series of push–pull chromophores (1–6) comprising triphenylamine as donor and methylenethiazole, bearing electron-withdrawing groups in the 2′ position, as terminal acceptor groups have been developed. The resulting dyes were characterized by UV–vis and fluorescence spectroscopies, cyclic and OSWV voltammetries and thermal analysis. The low energy absorption band of these oligomers was located at

  一系列推挽发色团（1 - 6），其包括三苯基胺作为供体和methylenethiazole，轴承吸电子基团中的2'位置，作为终端受体基团已被开发。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法和OSWV伏安法以及热分析来表征所得的染料。这些低聚物的低能吸收带位于溶液中的583–705 nm。发现了显着的正溶剂化变色，与KAMlet-Taft常数具有极好的相关性，证实了该谱带的电荷转移特性。理论研究揭示了这些化合物中的一个局部醌型字符和减少的带隙的HOMO-LUMO能量1 - 6发现由电化学和光学测量得到的衍生物适合用作供体材料，并与PCBM组合用作平面异质结太阳能电池中的受体。所研究的器件基于电连接的堆叠式电池，并结合了这些低带隙生色团，在空气质量（AM）1.5G照明下显示出高达0.91％的合理转换效率。
• US4239894A
  申请人：——

  公开号：US4239894A

  公开（公告）日：1980-12-16
• US4371734A
  申请人：——

  公开号：US4371734A

  公开（公告）日：1983-02-01