1-(6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one；1-[6-methyl-4-(2-phenylethenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: JEIRNADLEPAYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)ethanone 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(5-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-methyl-4-styryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物作为肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌金属β-内酰胺酶抑制剂的合成和动力学测试

  摘要：

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物作为肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌金属β-内酰胺酶抑制剂的合成和动力学测试

  摘要：

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

文献信息

• Anhydrous Magnesium Sulfate Mediated Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones at Ambient Temperature
  作者：D. M. Pore、U. V. Desai、T. S. Thopate、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1071/ch07097

  日期：——

  An anhydrous magnesium sulfate mediated solvent-free protocol is described for the synthesis of dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) at ambient temperature.

  本文介绍了一种以无水硫酸镁为介质的无溶剂方案，用于在常温下合成二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• Ultrasound-Mediated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(<i>1H</i>)-Ones (or Thiones) with NaHSO₄·H₂O
  作者：Karim Akbari Dilmaghani、Behzad Zeynizadeh、Maryam Amirpoor

  DOI：10.1080/10426507.2013.777725

  日期：2013.11.1

  A fast and efficient Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (or thiones) by the reaction of aromatic aldehydes, -dicarbonyls, and urea/thiourea using NaHSO4H2O/ultrasound system is presented. The reactions were carried out in refluxing n-hexane/CH3CN (2.5:0.5mL) to afford the products in excellent yields.
• Trimethylsilyl Chloride: A Facile and Efficient Reagent for One‐Pot Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan、Shenlin Huang

  DOI：10.1081/scc-200028607

  日期：2004.1

  Trimethylsilyl chloride (TMSCl) was used as a Lewis acid to efficiently perform one-pot, three-components, Biginelli condensation reactions of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea. This resulted in simple one-pot synthesis of the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones at room temperature with excellent yield.
• Abdollahi, Narges; Kiasat, Ali Reza; Saghanezhad, Seyyed Jafar, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 3, p. 159 - 167
  作者：Abdollahi, Narges、Kiasat, Ali Reza、Saghanezhad, Seyyed Jafar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Kinetic Testing of Tetrahydropyrimidine-2-thione and Pyrrole Derivatives as Inhibitors of the Metallo-β-lactamase from<i>Klebsiella pneumonia</i>and<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Waleed M. Hussein、Samar S. Fatahala、Zainab M. Mohamed、Ross P. McGeary、Gerhard Schenk、David L. Ollis、Mosaad S. Mohamed

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x

  日期：2012.10

  5c, 6b, 7a, 8a, 11c, 13a, and 16a) showed micromolar inhibition constants (Ki values range from ∼20–80 μm). Compounds 1c, 2b, and 15a showed only weak inhibition. In silico docking was employed to investigate the binding mode of each enantiomer of the strongest inhibitor, 5c (Ki = 19 ± 9 μm), as well as 7a (Ki = 21 ± 10 μm), the strongest inhibitor of the pyrrole series, in the active site of IMP‐1.

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。