dicarbonylcyclopentadienylphenyliron

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicarbonylcyclopentadienylphenyliron
• 英文别名: dicarbonylcyclopentadienyl(phenyl)iron；CpFe(CO)2Ph；[CpFe(CO)2Ph]；CpFePh(CO)2
• 化学式: C₁₃H₁₀FeO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: YCCLIJGUBICSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienylphenyliron 在 CO₂ 、 n-C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of η5-C5H5COOH(CO)2Fe-η1-R carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80203-x
• 作为产物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienyliodoiron(II) 以 not given 为溶剂， 生成 dicarbonylcyclopentadienylphenyliron
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Styrenes with Aryliron Complexes [CpFe(CO)₂Ar]

  摘要：

  Treatment of aryliron complexes [CpFe(CO)(2)Ar] with styrenes in boiling xylene affords the corresponding stilbenes. The aryliron complexes, which become active upon heating, serve as arylating agents in the reaction.

  DOI：

  10.1021/om1001952

文献信息

• Studies on the abstraction of small molecules from organometallic compounds by Rh(PPh3)3Cl
  作者：Erven J. Kuhlmann、John J. Alexander

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94702-9

  日期：1979.1

  Abstract The synthetic utility of Rh(PPh 3 ) 3 Cl for the abstraction of small molecules from some cyclopentadienyl iron carbonyl complexes is discussed with attention to mechanism. Terminal carbonyl and thiocarbonyl ligands are found to be removed preferentially. Experimental evidence suggests that the reaction proceeds by nucleophilic attack on the coordinated ligand by Rh(PPh 3 ) 2 Cl.

  摘要讨论了Rh（PPh 3）3 Cl从某些环戊二烯基羰基铁络合物中提取小分子的合成实用性。发现末端羰基和硫代羰基配体被优先去除。实验证据表明，反应是通过Rh（PPh 3）2 Cl对配体的亲核攻击而进行的。
• Synthesis of Aryliron Complexes by Palladium-Catalyzed Transmetalation between [CpFe(CO)₂I] and Aryl Grignard Reagents and Their Chemistry Directed toward Organic Synthesis
  作者：Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/om800560m

  日期：2008.8.1

  Palladium-catalyzed transmetalation between [CpFe(CO)2I] and aryl Grignard reagents emerges as a new method for the synthesis of [CpFe(CO)2Ar]. The aryliron complexes thus formed are useful arylmetal reagents that become active upon oxidation or UV irradiation.

  钯催化[CpFe（CO）2 I]与芳基格氏试剂之间的金属转移反应是一种合成[CpFe（CO）2 Ar]的新方法。如此形成的芳基铁配合物是有用的芳基金属试剂，其在氧化或紫外线照射下具有活性。
• Experimental and Computational Evidence for a Boron-Assisted, σ-Bond Metathesis Pathway for Alkane Borylation
  作者：Charles Edwin Webster、Yubo Fan、Michael B. Hall、Doris Kunz、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja028394c

  日期：2003.1.1

  Photoejection of one CO ligand from isolated CpM(CO)n+1BR2 (n = 1: M = Fe, Ru; n = 2: M = Mo,W; R2 = catecholate or pinacolate) compounds produces a coordinatively unsaturated 16 e- intermediate, a cyclic dioxaboryl transition metal complex, that can efficiently and selectively initiate regioselective C-H bond activation and can be used in the functionalization of alkanes. This chemistry appears distinct

  从分离的 CpM(CO)n+1BR2（n = 1：M = Fe，Ru；n = 2：M = Mo，W；R2 = 儿茶酚酸酯或频哪酸酯）化合物光射出一种 CO 配体产生配位不饱和的 16 e-中间体，一种环状二氧杂硼酸过渡金属络合物，可以有效和选择性地引发区域选择性 CH 键活化，可用于烷烃的官能化。这种化学反应似乎与之前报道的烷基和芳基配体的相关 CpM(CO)n 配合物不同。我们在这里通过实验和理论研究的结合表明，二氧杂环戊二烯配体的“未占据”p 轨道与 CH 键活化步骤密切相关，并且这种向硼的氢转移是通过硼辅助的、金属介导的 sigma 键发生的复分解。“无人” 硼的 p 轨道通过接受来自金属的电子密度来降低过渡态和中间体的能量。然后与金属结合的硼烷旋转，通过 σ 键复分解转移回以捕获烷基，并留下金属氢化物。
• A kinetic study of the cleavage of the ironcarbon σ bond in η5-C5H5Fe(CO)2R by halogenated acetic acids
  作者：Nancy De Luca、Andrew Wojcicki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90296-1

  日期：1980.7

  The rates of the reaction of η5-C5H5Fe(CO)2R (R = alkyl and aryl) with CF3CO2H to give η5-C5H5Fe(CO)2OC(O)CF3 and RH wre investigated in organic solvents, mostly at 25°C, by infrared spectroscopic, manometric and volumetric techniques. When R = alkyl, the cleavage in CH2Cl2 is first order in η5-C5H5Fe(CO)2R and first order in the CF3CO2H monomer at acid concentrations ⪆0.1M, but first order in η5-C5H5Fe(CO)2R

  η的反应速率5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 R（R =烷基和芳基）与CF 3 CO 2小时，得到η 5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 OC（O） CF 3和RH通过红外光谱法，测压法和体积法在有机溶剂中（主要在25°C下）进行了研究。当R =烷基，CH裂解2氯2是在η一阶5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 R和第一级在CF 3 CO 2在酸浓度ħ单体⪆0.1中号在η，但一阶5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2在CF R和二阶3 CO 2在较低酸浓度ħmonemer。二级速率常数对R的依赖性遵循C 5 H 5 > CH 5 Si（CH 3）3（> 110）> CH 3（32）> nC 4 H 9（15）> C 2 H 5的顺序（11）> CH 2 C（CH 3）3（6.2）> CH 2CH 2 C 6 H 5（5.3）> CH（CH 3）C 6 H 5（〜1.2）⪆CH
• Electrochemical activation of nucleophilic substitution in aryl and vinyl halides with [CpFe(CO)2]− anion using homogeneous redox-catalysis
  作者：T.V. Magdesieva、I.I. Kukhareva、E.N. Shaposhnikova、G.A. Artamkina、I.P. Beletskaya、K.P. Butin

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06540-0

  日期：1996.11

  non-active aryl and vinyl halides with [CpFe(CO)2]− by means of a specially introduced mediator (a reversible redox couple () has been demonstrated. The efficiency of different mediators for several aryl and vinyl halides as well as the corresponding σ-aryl and σ-vinyl derivatives of (η5-cyclopentadienyl)irondicarbonyl has been examined. It was shown that by carefully selecting the mediator it becomes

  通过专门引入的介体（可逆的氧化还原对（）），用[CpFe（CO）2 ] -间接电化学活化了几种[CpFe（CO）2 ] -的非活性芳基和乙烯基卤化物中的亲核取代的可行性。数的芳基和乙烯基卤化物，以及（相应σ -芳基和σ -乙烯基衍生物η 5 -环戊二烯基）irondicarbonyl已审查。结果表明，通过仔细选择介体变得能够执行电化学诱导取代反应即使在取代产物不可逆地还原且阴极电位低于初始底物的情况下也是如此。