乙基6-氯-2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸酯 | 22609-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙基6-氯-2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸酯
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 22609-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: BHCZANKDQKMIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-氯-2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Acetic Acid Promoted Redox Annulations with Dual C–H Functionalization

  摘要：

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-alkylquinoline-3-carbaldehydes as well as the corresponding 4-alkyl isomers and pyridine analogues. These processes involve dual CH bond functionalization. Acetic acid is used as a cosolvent and acts as the sole promoter of these transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01047
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到乙基6-氯-2-甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates

  摘要：

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra45576a

文献信息

• Studies on –SO₃H functionalized Brønsted acidic imidazolium ionic liquids (ILs) for one-pot, two-step synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Parishmita Sarma、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193754

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Four task-specific –SO3H functionalized imidazolium ionic liquids (ILs) were investigated for Brønsted acidities by Hammett functions. After knowing their thermal stabilities, the catalytic activity was observed for the preparation of 2-styrylquinolines by following consecutive Friedländer and Knoevenagel reactions in solvent-free thermal energy. The acidity order ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs]

  摘要 通过哈米特函数研究了四种特定任务的 –SO3H 功能化咪唑鎓离子液体 (IL) 的布朗斯台德酸度。在了解了它们的热稳定性后，通过在无溶剂热能下连续进行 Friedländer 和 Knoevenagel 反应，观察了制备 2-苯乙烯基喹啉的催化活性。三种离子液体的酸度顺序 ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs] > [Dsim][OOCCl3] > [Msim][OOCCF3]) 与它们在酸催化合成 2 中观察到的活性顺序一致-苯乙烯基喹啉在 90°C 的无溶剂条件下，[Dsim][OTs] 除外。25 mol% 的 [Dsim][OOCCF3] IL 显示出最好的催化活性。在优化条件下，酸性较低的 IL 需要 50 mol% 才能获得良好的 2-苯乙烯基喹啉。图形概要
• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。