2-(3-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-(3-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: QXVMMPPGGPGJNT-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(3-bromobenzoyl)-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.079

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reaction of α,β-unsaturated aldehyde with chloroacetophenone
  作者：Wenjun Li、Xin Li、Tingting Ye、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.079

  日期：2011.5

  Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reactions of α,β-unsaturated aldehydes with chloroacetophenones have been developed. The biologically useful cyclopropane motifs were synthesized with high yields and up to >99% ee, >30:1 dr through Jørgensen–Hayashi catalyst under mild conditions.

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。