1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮 | 21886-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2-chloroethan-1-one；Ethanone, 1-(3-bromophenyl)-2-chloro-
• CAS: 21886-58-8
• 化学式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.492
• InChiKey: XBQJXQFAYNWZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  302.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮 在 Wilkinson's catalyst 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-(3-bromophenyl)-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-aminium carboxyformate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Bromo-phenyl)-2,2,2-trichloro-ethanol 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜（I）促进的三氯甲基甲醇合成氯甲基酮

  摘要：

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。

  DOI：

  10.1021/jo8007644

文献信息

• α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Shizuo Fujisaki、Kimihiro Maeno、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1055/s-1988-27633

  日期：——

  Reaction of aromatic acetyl derivatives with benzyltrimethylammonium dichloroiodate in refluxing dichloroethane/methanol for several hours gave α-chloroacetyl derivatives in good yields.

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Facile Synthesis of α‐Haloketones by Aerobic Oxidation of Olefins Using KX as Nonhazardous Halogen Source
  作者：Zhibin Luo、Yunge Meng、Xinchi Gong、Jie Wu、Yulan Zhang、Long‐Wu Ye、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201900372

  日期：2020.2

  An operationally simple and safe synthesis of α‐haloketones using KBr and KCl as nonhazardous halogen sources is reported. It involves an iron‐catalysed reaction of alkenes with KBr/KCl using O2 as terminal oxidant under the irradiation of visible‐light. This strategy avoids the risks associated with handling halo‐contained electrophiles (Cl2, Br2, NCS, NBS). The process is tolerant to several functional

  据报道，使用KBr和KCl作为无害卤素源，可以简单，安全地合成α-卤代酮。它涉及在可见光照射下，以O 2为末端氧化剂，烯烃与KBr / KCl的铁催化反应。该策略避免了与处理含卤亲电试剂（Cl 2，Br 2，NCS，NBS）相关的风险。该方法可耐受多个官能团，并以高达89％的收率扩展到一系列取代苯乙烯。基于控制实验和光谱学研究，提出了自由基反应途径。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Switchable Reactions of Enals with Azoalkenes: Formal [4 + 3] and [4 + 1] Annulations for the Synthesis of 1,2-Diazepines and Pyrazoles
  作者：Chang Guo、Basudev Sahoo、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja510737n

  日期：2014.12.17

  A regio- and enantioselective formal [4 + 3] annulation reaction between enals and in situ formed azoalkenes has been achieved. A diverse set of 1,2-diazepine derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivities (often 99% ee). Alternatively, modifying the standard NHC catalyst switched the reactivity toward a formal [4 + 1] annulation to afford functionalized pyrazoles. The

  已经实现了烯醛和原位形成的偶氮烯烃之间的区域和对映选择性形式的 [4 + 3] 环化反应。以良好的收率和优异的对映选择性（通常为 99% ee）合成了多种 1,2-二氮杂衍生物。或者，修改标准 NHC 催化剂将反应性转变为正式的 [4 + 1] 环化，以提供功能化的吡唑。N-杂环卡宾有机催化剂的电子和空间性质在控制反应途径（同烯醇化物与烯醛的酰基阴离子反应性）方面起着至关重要的作用，允许从相同的底物选择性地获得不同的 1,2-二氮杂和吡唑衍生物。
• Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reaction of α,β-unsaturated aldehyde with chloroacetophenone
  作者：Wenjun Li、Xin Li、Tingting Ye、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.079

  日期：2011.5

  Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reactions of α,β-unsaturated aldehydes with chloroacetophenones have been developed. The biologically useful cyclopropane motifs were synthesized with high yields and up to >99% ee, >30:1 dr through Jørgensen–Hayashi catalyst under mild conditions.

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。