(S)-(E)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxo-6-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-(E)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: isopropyl (S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate；(S,E)-isopropyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate；(S,E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoic acid isopropyl ester；propan-2-yl (E,5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: NGWYQPCCFUKKHZ-MYSGNRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(1-methylethoxy)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以96.9%的产率得到(S)-(E)-isopropyl 5-hydroxy-7-phenyl-3-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性5-羟基-3-酮酯类的制造方法

  摘要：

  本发明的课题是提供以高收率与高立体选择性制造作为药品中间体有用的光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的方法。此外，本发明的课题是提供通过上述方法获得的新的药品的制造中间体。本发明的解决方法是在使用1,3‑二烯化合物的不对称羟醛反应中，在光学活性联萘酚‑钛络合物的存在下，通过使被取代的含氮5‑6元芳香族杂环化合物共存，从而高收率且高选择性地获得光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的新的制造方法以及具有结晶形态的新的制造中间体化合物。

  公开号：

  CN105473542B

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 5-HYDROXY-3-KETOESTER
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160185734A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The object of the present invention is to provide a method for producing in high yield with high stereoselectivity an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound which is useful as an intermediate for a pharmaceutical. A novel method for producing an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound in which an asymmetric aldol reaction by use of 1,3-diene compound is carried out in the presence of an optically active binaphthol-titanium complex together with a substituted nitrogen-containing 5 or 6-membered aromatic heterocyclic compound to obtain an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound in high yield with high stereoselectivity; and a novel production intermediate having a crystalline form.

  本发明的目的是提供一种高产率、高立体选择性的生产方法，用于制备一种可作为制药中间体的光学活性5-羟基-3-酮酯化合物。一种新颖的方法用于生产光学活性的5-羟基-3-酮酯化合物，其中在存在光学活性的联萘酚-钛复合物的情况下，通过使用1,3-二烯化合物进行不对称的醛缩反应，同时加入一种取代氮含量的5或6-成员芳香杂环化合物，以高产率和高立体选择性获得光学活性的5-羟基-3-酮酯化合物；以及一种具有结晶形式的新型生产中间体。
• New chloramphenicol Schiff base ligands for the titanium-mediated asymmetric aldol reaction of α,β-unsaturated aldehydes with diketene: a short synthesis of atorvastatin calcium
  作者：Haifeng Wang、Linjie Yan、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra15304f

  日期：——

  Several novel chiral Schiff base ligands were prepared from a commercially available chloramphenicol base and applied to the titanium-mediated asymmetric aldol reaction of diketene with various α,β-unsaturated aldehydes. This reaction proceeded in good yield with high enantioselectivity. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the short synthesis of atorvastatin calcium.

  从可商购的氯霉素碱制备了几种新颖的手性席夫碱配体，并将其应用于双烯酮与各种α，β-不饱和醛的钛介导的不对称醛醇缩合反应。该反应以高收率和高对映选择性进行。这种方法的合成效用在阿托伐他汀钙的短时合成中得到了证明。
• Novel enantioselective reaction of diketene with aldehydes promoted by chiral Schiff base–titanium alkoxide complex
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39940000341

  日期：——

  Reaction of a variety of aldehydes with diketene in the presence of chiral Schiff base–titanium alkoxide complexes proceeds with high enantioselectivity to afford the corresponding 5-hydroxy-3-oxoesters.

  在手性席夫碱钛氧化物络合物存在下，各种醛与二乙烯的反应具有很高的对映选择性，可以得到相应的 5-羟基-3-氧代酯。
• Enantioselective addition Of diketene to aldehydes promoted by chiral schiff base—titanium alkoxide complex. Application to asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuya Yoshimoto、Naohito Hirata、Kiyoshi Tanaka、Nobuki Oguni、Katsumasa Harada、Akio Matsushita、Yasuhiro Kawachi、Hiroshi Sasaki

  DOI：10.1560/px53-y9jj-fu8v-gken

  日期：2001.12

  Highly enantioselective addition of diketene to aldehydes was achieved by using novel Schiff base—titanium alkoxide complexes. Up to 92% ee of 5-hydroxy-3-oxoesters was obtained. This procedure provides an efficient method for the asymmetric synthesis of potential inhibitors of HMG coenzyme reductase.

  通过使用新型的席夫碱-钛醇盐配合物，可以实现双烯酮向醛类的高度对映选择性加成。得到高达92％ee的5-羟基-3-氧代酯。该程序为HMG辅酶还原酶的潜在抑制剂的不对称合成提供了一种有效的方法。