sodium 2-[3-(β-D-glucopyranosyl)thioureido]ethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2-[3-(β-D-glucopyranosyl)thioureido]ethanesulfonate
• 英文别名: sodium;2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]ethanesulfonate
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₈S₂*Na
• 分子量: 368.364
• InChiKey: UXILSIYWHHBUMR-ALZNSTKSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 硫光气 、 牛磺酸 在 二氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到sodium 2-[3-(β-D-glucopyranosyl)thioureido]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot synthesis of O-unprotected glycosyl thioureas

  摘要：

  An expeditious and high-yielding one-pot procedure to prepare different types of O-unprotected N-beta -D-glycopyranosyl, N'-substituted thioureas and di-beta -D-glucopyranosyl thioureido bolaamphiphiles from beta -D-glycopyranosylamines via O-unprotected glycopyranosyl isothiocyanates has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01039-5

文献信息

• Simple and efficient synthesis of O-unprotected glycosyl thiourea and isourea derivatives from glycosylamines
  作者：Óscar López、Inés Maya、José Fuentes、José G Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.092

  日期：2004.1

  bolaamphiphiles (two-step synthesis) and of 2-amino-4,5-dihydro-(1,2-dideoxy-β-d-glucopyranoso)[1,2-d]oxazoles (three-step synthesis) from glycopyranosylamines are reported. The method involves the preparation of O-unprotected β-d-gluco (and d-galacto)pyranosyl isothiocyanates which are in equilibrium with the corresponding 1,2-cyclic thiocarbamates, coupling with amines to afford glycosyl thioureas and treatment

  实用，简便且高产的一锅合成不同的O-未保护的吡喃葡萄糖基硫脲和硫脲基双亲苯胺（两步合成）以及2-氨基-4,5-二氢-（1,2-二脱氧-β-d-报道了从吡喃葡糖胺中得到的吡喃并吡喃糖）[1,2- d ]恶唑（三步合成）。该方法包括制备与相应的1,2-环硫代氨基甲酸酯处于平衡状态的O-未保护的β-d-葡萄糖（和d-半乳糖）吡喃糖基异硫氰酸酯，与胺类偶联以提供糖基硫脲，并用黄色汞处理（II ）氧化物以生成反式稠合的双环异脲。以此方式制备了d-葡萄糖Trehazolin类似物。在原位转化Ñ，还报道了将N-二烷基，N'-吡喃葡萄糖基硫脲转化成相应的脲。