β-D-glucopyranosyl 3-O-2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2))-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->4)>-β-D-glucopyranosyl>oleanolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl 3-O-2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2))-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->4)>-β-D-glucopyranosyl>oleanolate
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2))-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranosyl]oleanolate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₆₀H₉₈O₂₇
• 分子量: 1251.42
• InChiKey: OZKUAZQIAHMUKF-LDRKMDKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl 3-O-2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2))-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->4)>-β-D-glucopyranosyl>oleanolate 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 acutoside A
  参考文献：
  名称：

  商陆催产素的其他皂苷

  摘要：

  三个新bidesmosidic皂苷1 - 3已经从浆果分离商陆dodecandra L'辐照诱导（Phytolaccaeae）。通过光谱（1 H-NMR，13 C-NMR，FAB-MS，DCI-MS和GC / MS）和化学方法（酸，碱和酶水解）建立结构。皂苷1和3是齐墩果酸的四糖苷和五糖苷，而2是Bayogenin的四糖苷。相应的prosapogenins 1a - 3a，通过切割在C（28）酯化的葡萄糖单元而获得，对血吸虫病传播的蜗牛表现出很强的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690827

文献信息

• Further Saponins fromPhytolacca dodecandra L?HERIT
  作者：Anne-Christine Dorsaz、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19860690827

  日期：1986.12.10

  Three new bidesmosidic saponins 1–3 have been isolated from the berries of Phytolacca dodecandra L′HERIT (Phytolaccaeae). The structures have been established by spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, FAB-MS, DCI-MS, and GC/MS) and chemical methods (acid, basic, and enzymatic hydrolysis). Saponins 1 and 3 are tetra- and pentaglycosides of oleanolic acid, whereas 2 is a tetraglycoside of bayogenin. The corresponding

  三个新bidesmosidic皂苷1 - 3已经从浆果分离商陆dodecandra L'辐照诱导（Phytolaccaeae）。通过光谱（1 H-NMR，13 C-NMR，FAB-MS，DCI-MS和GC / MS）和化学方法（酸，碱和酶水解）建立结构。皂苷1和3是齐墩果酸的四糖苷和五糖苷，而2是Bayogenin的四糖苷。相应的prosapogenins 1a - 3a，通过切割在C（28）酯化的葡萄糖单元而获得，对血吸虫病传播的蜗牛表现出很强的杀软体动物活性。