4-tert-butylbenzoyl-4′-methoxybenzoylchloromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-tert-butylbenzoyl-4′-methoxybenzoylchloromethane
• 英文别名: chloroavobenzone；2-Chloro-1-(4-t-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione；1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₃
• 分子量: 344.838
• InChiKey: GOGKJGQDCUDQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylbenzoyl-4′-methoxybenzoylchloromethane 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 avobenzone
  参考文献：
  名称：

  通过稳态，一色和二色激光闪光光解研究溶液中卤代芳族1,3-二酮的光化学反应。

  摘要：

  4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷（Avobenzone，AB），4-苯基苯甲酰基苯甲酰基-，4-苯基苯甲酰基-2'-呋喃基和4-苯基苯甲酰基-2'-thenoyl甲烷（PB @ Ph，PB @ F通过在溶液中进行静态和激光闪光光解研究了分别在C2位置被Br和Cl取代的Pb和PB @ T）。吸收光谱特征表明，卤代二酮的分子结构为酮形式，而无卤二酮的分子结构为烯醇形式。由吸收和发射光谱确定激发的单重态和三重态的能量。根据溴化二酮在乙醇中的稳态光解后的吸收光谱变化，由于溴的消除是主要的光化学过程，因此形成了相应的无卤素二酮。所确定的形成无卤二酮的量子产率与溶解氧的量无关，这表明消除过程是激发单重态（S1）状态下的一个事件。相反，从观察到的氯化AB和PB @ Ph的光解所获得的吸收光谱，可以推断出Norrish I型是乙腈中S1态的主要光化学反应。发现氯化的PB @ F和PB @ T在环己烷

  DOI：

  10.1039/c5pp00211g
• 作为产物：
  描述：

  阿伏苯宗 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到4-tert-butylbenzoyl-4′-methoxybenzoylchloromethane
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones usingN‐Halosuccinamides in DMSO

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701574908

文献信息

• Rapid and Catalyst‐Free α‐Halogenation of Ketones using<i>N</i>‐Halosuccinamides in DMSO
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、M. Madhavi

  DOI：10.1080/00397910701574908

  日期：2007.12
• Photochemical reactions of halogenated aromatic 1,3-diketones in solution studied by steady state, one- and two-color laser flash photolyses
  作者：Minoru Yamaji、Yurie Suwa、Rieko Shimokawa、Cecilia Paris、Miguel Ángel Miranda

  DOI：10.1039/c5pp00211g

  日期：2015.9

  the observed absorption spectra obtained upon photolysis of chlorinated AB and PB@Ph, it was inferred that Norrish type I is the major photochemical reaction in the S1 states in acetonitrile. Chlorinated PB@F and PB@T were found to undergo Cl elimination in the S1 states in cyclohexane to form the corresponding halogen-free diketones. Laser photolysis studies of brominated AB in acetonitrile and ethanol

  4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰基甲烷（Avobenzone，AB），4-苯基苯甲酰基苯甲酰基-，4-苯基苯甲酰基-2'-呋喃基和4-苯基苯甲酰基-2'-thenoyl甲烷（PB @ Ph，PB @ F通过在溶液中进行静态和激光闪光光解研究了分别在C2位置被Br和Cl取代的Pb和PB @ T）。吸收光谱特征表明，卤代二酮的分子结构为酮形式，而无卤二酮的分子结构为烯醇形式。由吸收和发射光谱确定激发的单重态和三重态的能量。根据溴化二酮在乙醇中的稳态光解后的吸收光谱变化，由于溴的消除是主要的光化学过程，因此形成了相应的无卤素二酮。所确定的形成无卤二酮的量子产率与溶解氧的量无关，这表明消除过程是激发单重态（S1）状态下的一个事件。相反，从观察到的氯化AB和PB @ Ph的光解所获得的吸收光谱，可以推断出Norrish I型是乙腈中S1态的主要光化学反应。发现氯化的PB @ F和PB @ T在环己烷