2,3,9,10,11,12-hexahydro-6,7-dimethyl-3-(4,8,12-trimethyltridecyl)-<2'-3'-f>pyrano-benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,9,10,11,12-hexahydro-6,7-dimethyl-3-(4,8,12-trimethyltridecyl)-<2'-3'-f>pyrano-benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran
• 化学式: C₃₄H₅₆O₃
• 分子量: 512.817
• InChiKey: QIYOFAYFXPDHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 DL-α-生育酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,3,9,10,11,12-hexahydro-6,7-dimethyl-3-(4,8,12-trimethyltridecyl)-<2'-3'-f>pyrano-benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  新型生育酚化合物I.α-生育酚的溴化反应机理及合成应用

  摘要：

  与较早的报道相反，α-生育酚的溴化过程显示为两步过程，其中包括邻醌甲基化物的发生，而不是自由基链反应。邻苯二甲酮甲基化物中间体也可通过α-生育酚与氧化银的氧化反应制得，并可在富电子二烯亲和体存在下，通过杂Diels-Alder反应捕获，以高收率形成新型重铬烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00421-4

文献信息

• Novel tocopherol compounds I. Bromination of α-tocopherol — reaction mechanism and synthetic applications
  作者：T. Rosenau、W.D. Habicher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00421-4

  日期：1995.7

  including the occurrence of an ortho-quinone methide, not as a radical-chain reaction, contrary to earlier reports. The ortho-quinone methide intermediate is also produced by oxidation of a-tocopherol with silver oxide and can be trapped in the presence of electron-rich dienophiles in a hetero-Diels-Alder reaction to form novel dichromanes in high yields.

  与较早的报道相反，α-生育酚的溴化过程显示为两步过程，其中包括邻醌甲基化物的发生，而不是自由基链反应。邻苯二甲酮甲基化物中间体也可通过α-生育酚与氧化银的氧化反应制得，并可在富电子二烯亲和体存在下，通过杂Diels-Alder反应捕获，以高收率形成新型重铬烷。