dimeric 2-[4'-(α-5 nitroso)isobutyrylphenyl] propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimeric 2-[4'-(α-5 nitroso)isobutyrylphenyl] propionic acid
• 英文别名: [1-[4-(1-carboxyethyl)phenyl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[[1-[4-(1-carboxyethyl)phenyl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-oxidoamino]-oxoazanium
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 498.533
• InChiKey: MULLNAMMWZIAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A-甲基-4-(2-甲基-1-丙酰基)苯基乙酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 四氯化钛 作用下， 生成 dimeric 2-[4'-(α-5 nitroso)isobutyrylphenyl] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  C-nitroso compounds and use thereof

  摘要：

  一种分子量在约225至约1,000之间（口服时为约225至约600）的C-亚硝基化合物，以单体为基础，其中亚硝基连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物从pKa小于约10的碳酸中获得时，在微摩尔浓度下使用时提供血管松弛效果，并且谷胱甘肽可以增强该活性，使其在纳摩尔浓度下获得。当该化合物从pKa在约15到约20之间的碳酸中获得时，在不使用谷胱甘肽的情况下，在纳摩尔浓度下获得血管松弛效果。该化合物最好是水溶性的，最好包含与硝化碳的碳α相连的酮基团。在一种实施例中，通过对常规药物或改变其碳酸pKa的药物进行亚硝基化来获得C-亚硝基化合物。当这种药物是非甾体抗炎药时，所得到的C-亚硝基化合物作为COX-1和COX-2抑制剂，没有与COX-1抑制相关的有害效果，但具有与COX-1和COX-2抑制相关的有益效果。其中一种C-亚硝基化合物是亚硝基酮布洛芬。这种化合物的一个具体例子是二聚体2-［4'-(α-亚硝基)异丁酰苯基］丙酸。在另一种情况下，C-亚硝基化合物包含X为S、O或NR的基团。其中一种实施例是针对COX-2抑制剂，其中三级碳原子和/或氧原子和/或硫原子被亚硝化。

  公开号：

  US06359182B1