(E)-benzyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: XRYFENFIIYAJCM-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 肉桂酸苄酯 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-benzyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩的脱氢 Heck 反应中烯烃的配体促进反应性

  摘要：

  发现 4,5-二氮杂芴酮可促进呋喃和噻吩与受阻烯烃的脱氢 Heck 反应。在β,β-二芳基α,β-不饱和烯烃的合成中实现了高立体选择性。提出了一种基于 ESI-MS 研究、动力学实验和竞争反应的机制。配体影响 C-H 键的活化、烯烃的插入、立体确定步骤和催化剂的有氧再生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403475

文献信息

• Ligand-Promoted Reactivity of Alkenes in Dehydrogenative Heck Reactions of Furans and Thiophenes
  作者：Alexandre Vasseur、Caroline Laugel、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/ejoc.201403475

  日期：2015.2

  4,5-Diazafluorenone was found to promote the dehydrogenative Heck reaction of furans and thiophenes with hindered alkenes. High stereoselectivity was achieved in the synthesis of β,β-diaryl α,β-unsaturated alkenes. A mechanism, based on ESI-MS studies, kinetic experiments, and competitive reactions, was proposed. The ligand influences C–H bond activation, insertion of the alkenes, the stereodetermining

  发现 4,5-二氮杂芴酮可促进呋喃和噻吩与受阻烯烃的脱氢 Heck 反应。在β,β-二芳基α,β-不饱和烯烃的合成中实现了高立体选择性。提出了一种基于 ESI-MS 研究、动力学实验和竞争反应的机制。配体影响 C-H 键的活化、烯烃的插入、立体确定步骤和催化剂的有氧再生。