benzyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: BQRJXEZVPKQHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-羟基异戊基紫草苷类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.065
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸苄酯 在 苯硅烷 、 C₂₆H₃₁MnN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到benzyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的顺式-β-八面体Mn（iii）SALPN催化剂，用于α，β-不饱和酯的Mukaiyama–Isayama水合† ‡

  摘要：

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。

  DOI：

  10.1039/c9cc03921j

文献信息

• Preparation of organomanganese reagents from organic halides with activated manganese
  作者：Hirotada Kakiya、Shinji Nishimae、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00864-x

  日期：2001.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium metal provided activated manganese as a black suspension in THF. Treatment of organic halides such as allyl bromides, α-halo esters or aryl halides with activated manganese furnished various organomanganese reagents which reacted further with electrophiles to afford the corresponding adducts. The reaction of a ketone bearing an iodoaryl moiety with this active manganese

  用镁金属还原Li 2 MnCl 4提供了活化的锰，为在THF中的黑色悬浮液。用活化的锰处理有机卤化物，例如烯丙基溴，α-卤代酯或芳基卤化物，提供了各种有机锰试剂，这些试剂进一步与亲电子试剂反应，得到相应的加合物。带有碘代芳基部分的酮与该活性锰的反应引起环化，从而提供二氢茚衍生物。
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。
• A Novel Carbocationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Anion in Catalytic Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manabu Yanagisawa、Daisuke Iida、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2000.606

  日期：2000.6

  The aldol reaction of several aldehydes with silyl enol ethers proceeded smoothly to give the corresponding aldols in good to high yields at −78 °C by using 1.0 mol% of a novel cationic species with tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion.

  几种醛与甲硅烷基烯醇醚的羟醛反应顺利进行，通过使用 1.0 mol% 的具有四（五氟苯基）硼酸盐阴离子的新型阳离子物种，在 -78°C 下以良好至高产率得到相应的羟醛。
• MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin
  作者：Isamu Shiina、Yuma Umezaki、Nobutaka Kuroda、Takashi Iizumi、Shunsuke Nagai、Takashi Katoh

  DOI：10.1021/jo300139r

  日期：2012.6.1

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.
• A Facile and Efficient Direct Aldol Addition of Simple Thioesters
  作者：Julianne M. Yost、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol060413q

  日期：2006.3.1

  Simple thioesters undergo direct aldol addition to aldehydes in the presence of MgBr2.OEt2 and i-Pr2NEt using untreated, reagent-grade CH2Cl2 under atmospheric conditions. The reactions proceed extremely rapidly and in excellent yield.