9-chlorophenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chlorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-chlorophenanthridin-6-one；9-chloro-5H-phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: SFDJLAGUWWGDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯 N-苯甲酰苯胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到9-chlorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺的光诱导环化合成 Phenothridin-6(5H)-Ones

  摘要：

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101389

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• Continuous flow photochemistry as an enabling synthetic technology: synthesis of substituted-6(5H)-phenanthridinones for use as poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors
  作者：Y. Fang、G. K. Tranmer

  DOI：10.1039/c5md00552c

  日期：——

  Methods utilizing continuous flow photochemistry, an enabling synthetic technology, have been developed for the generation of phenanthridinones via an intramolecular photochemical cyclization of 2-chlorobenzamides for the purposes of generating poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors. Herein we report 16 examples of a single-step flow photocyclization which produces substituted phenanthridinones in

  已经开发了利用连续流光化学（一种可行的合成技术）的方法，用于通过2-氯苯甲酰胺的分子内光化学环化来生成菲啶酮，以产生聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂。在本文中，我们报告了16个单步流动光环化的示例，该步骤可产生高达99％的取代菲啶酮类化合物，而两步法则通过新型连续流酰胺化/光环化方案直接从2-氯苯甲酰氯和苯胺生成菲啶酮类化合物。总体而言，流式光环化反应通常以良好至优异的产率进行，并且以优于类似分批法的方式进行，从而极大地促进了药物发现过程。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• Gas-phase thermolysis of benzotriazole derivatives. Part 3: Kinetic and mechanistic evidence for biradical intermediates in pyrolysis of aroylbenzotriazoles and related compounds
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Bobby J. George、Hicham H. Dib、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim、Osman M.E. El-Dusouqui

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.028

  日期：2005.8

  Gas-phase pyrolysis (static and FVP) of 1-aroylbenzotriazoles gave the corresponding substituted benzoxazole, benzimidazole, benzamide, N-phenylbenzamide, phenanthridin-6(5H)-one derivatives and 1-cyanocyclopentadiene. The present kinetic and mechanistic findings also provide further evidence of the involvement of biradical or carbene reactive intermediates in the reaction pathway of gas-phase pyrolysis

  1-芳酰基苯并三唑的气相热解（静态和FVP）得到相应的取代的苯并恶唑，苯并咪唑，苯甲酰胺，N-苯基苯甲酰胺，菲啶-6（5H）-一衍生物和1-氰基环戊二烯。本发明的动力学和机理发现还提供了双自由基或卡宾反应性中间体参与苯并三唑的气相热解反应路径的进一步证据。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。