2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-methyl-1-phenyl-1,3-benzodiazole-5-carboxylate；methyl 2-methyl-1-phenylbenzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KUFKQELIHBOUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲酸甲酯 、 N-乙酰苯胺 在 2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以to yield the title compound as colorless crystals (78 mg, 59%)的产率得到2-methyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1878724A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricitdes and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J的含义如权利要求中所示。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成多种非对称的、多功能的N-取代苯并咪唑或氮代苯并咪唑的式I化合物，用于生产药物、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀虫剂。
• Regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08188282B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可以从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成多种非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物，这些化合物可用于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、驱虫剂、杀虫剂、杀螨剂和杀节肢动物剂的生产。
• WO2009/413
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A REGIOSELECTIVE PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2044033B1

  公开（公告）日：2012-02-08
• A REGIOSELECTIVE COPPER CATALYZED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173721A1

  公开（公告）日：2010-04-14