2-amino-5-<(-)-(1S',2R',4S')-bornyloxycarbonyl>-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-5-<(-)-(1S',2R',4S')-bornyloxycarbonyl>-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: MMTCTFCTUWSTHD-HOZBUSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-amino-5-<(-)-(1S',2R',4S')-bornyloxycarbonyl>-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成手性，高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的方法的开发

  摘要：

  描述了不对称合成高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的新方法的开发。两个替代的合成路线：1,4-共轭加成的手性β酮酯的3或Ñ -acetoacetyl磺内酰胺11至arylidenemalononitriles 6，并且迈克尔加成丙二腈对映异构体纯α-acetylcinnamates 5，已经设计。取决于手性助剂，以低[（-）-薄荷醇，（-）-冰片，（-）-乳酸乙酯]至良好（Oppolzer's sultam）非对映异构体过量得到所得的4 H-吡喃。化合物12a的次要异构体中新立体中心的绝对构型通过X射线衍射分析确定为S。用氢化铝锂对4 H-吡喃12进行的还原裂解得到对映体纯的或富集的醇14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87029-0

文献信息

• Marco Jose L., Martin Nazario, Martinez-Grau Angeles, Seoane Carlos, Albe+, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3509-3528
  作者：Marco Jose L., Martin Nazario, Martinez-Grau Angeles, Seoane Carlos, Albe+

  DOI：——

  日期：——
• Development of methods for the synthesis of chiral, highly functionalized 2-amino-4-aryl-4H-pyrans
  作者：José L. Marco、Nazario Martín、Angeles Martínez-Grau、Carlos Seoane、Armando Albert、Félix H. Cano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87029-0

  日期：1994.3

  The development of new methods for the asymmetric synthesis of highly functionalized 2-amino-4-aryl-4H-pyrans is described. Two alternative synthetic routes: the 1,4-conjugate addition of chiral β-ketoesters 3 or the N-acetoacetyl sultam 11 to arylidenemalononitriles 6, and the Michael addition of malononitrile to enantiomerically pure α-acetylcinnamates 5, have been designed. Depending upon the chiral

  描述了不对称合成高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的新方法的开发。两个替代的合成路线：1,4-共轭加成的手性β酮酯的3或Ñ -acetoacetyl磺内酰胺11至arylidenemalononitriles 6，并且迈克尔加成丙二腈对映异构体纯α-acetylcinnamates 5，已经设计。取决于手性助剂，以低[（-）-薄荷醇，（-）-冰片，（-）-乳酸乙酯]至良好（Oppolzer's sultam）非对映异构体过量得到所得的4 H-吡喃。化合物12a的次要异构体中新立体中心的绝对构型通过X射线衍射分析确定为S。用氢化铝锂对4 H-吡喃12进行的还原裂解得到对映体纯的或富集的醇14。