5,6-dichloro-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-L-tryptophan
• 英文别名: 5,6-dichlorotryptophan；(2S)-2-amino-3-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 273.119
• InChiKey: PZPMDEQRXQHVJZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-L-tryptophan 在 Ruminococcus gnavus L-tryptophan decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5,6-dichloro-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  易于体外生物催化生产多种色胺。

  摘要：

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900069
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-碘苯胺 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  光学活性环A取代色氨酸作为IDO抑制剂的合成

  摘要：

  描述了光学活性的7-甲氧基-d-色氨酸以及其他被A环取代的色氨酸的第一合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.113

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Unlocking Reactivity of TrpB: A General Biocatalytic Platform for Synthesis of Tryptophan Analogues
  作者：David K. Romney、Javier Murciano-Calles、Jöri E. Wehrmüller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.7b05007

  日期：2017.8.9

  it can form Trp analogues directly from serine (Ser) and the corresponding indole analogue. However, many potentially useful substrates, including bulky or electron-deficient indoles, are poorly accepted. We have applied directed evolution to TrpB from Pyrococcus furiosus and Thermotoga maritima to generate a suite of catalysts for the synthesis of previously intractable Trp analogues. For the most challenging

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CXCR7 MODULATING ACTIVITY
  申请人：Gombert Frank Otto

  公开号：US20130225506A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected from the carbonyl (C═O) point of attachment to the nitrogen (N) of the next element in clockwise direction and wherein said elements, depending on their positions in the chain, are defined in the description and the claims have the property to act on the receptor CXCR7. Thus, these β-hairpin peptidomimetics can be useful in the treatment or prevention of diseases or conditions in the area of dermatological disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, infectious diseases, neurological diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, gastro-intestinal tract disorders, urological diseases, ophthalmic diseases, stomatological diseases, haematological diseases and cancer; or the mobilisation of stem cells.

  该模板固定的β-折叠肽类似物具有一般式（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，从羰基（C═O）连接点连接到顺时针方向下一个元素的氮（N），并且这些元素根据它们在链中的位置在说明书和权利要求中定义，具有作用于CXCR7受体的特性。因此，这些β-折叠肽类似物可用于治疗或预防皮肤疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、纤维性疾病、感染性疾病、神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病、胃肠道疾病、泌尿系统疾病、眼科疾病、口腔疾病、血液学疾病和癌症；或干细胞的动员。