(S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-(hydroxymethyl)-9-methyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-(hydroxymethyl)-9-methyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-3,5-dione
• 英文别名: (2S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-(hydroxymethyl)-9-methyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-3,5-dione
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: GEALIVCGHVSQSW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 L-丝氨酸 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(S)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-(hydroxymethyl)-9-methyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在三组分反应中使用氨基酸合成 spiro-2,6-dioxopiperazine 和 spiro-2,6-dioxopyrazine 支架以产生潜在的 Sigma-1 (σ1) 受体选择性配体。

  摘要：

  生成新支架的图书馆友好方法对于分子探针、类药物分子和临床前实体的开发具有决定性作用。在这里，我们介绍了通过使用各种氨基酸、酮和异氰化物的三组分反应，使用 spiro-2,6-dioxopiperazine 和 spiro-2,6-pyrazine 支架设计和合成新型杂环。通过 NIMH 精神活性药物筛选计划筛选超过五十种 CNS 受体的选定化合物，包括 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道、转运体和酶，表明新型螺-2,6-二氧吡嗪支架 UVM147 具有高结合力在纳摩尔范围内对 sigma-1 (σ1) 受体的亲和力。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.048

文献信息

• Synthesis of spiro-2,6-dioxopiperazine and spiro-2,6-dioxopyrazine scaffolds using amino acids in a three-component reaction to generate potential Sigma-1 (σ1) receptor selective ligands
  作者：Rajendra Uprety、András Váradi、Abdullah Allaoa、Gabriel N. Redel-Traub、Travis C. Palmer、Evan N. Feinberg、Alex C. Ferris、Vijay S. Pande、Gavril W. Pasternak、Susruta Majumdar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.048

  日期：2019.2

  decisive for the development of molecular probes, drug like molecules and preclinical entities. Here, we present the design and synthesis of novel heterocycles with spiro-2,6-dioxopiperazine and spiro-2,6-pyrazine scaffolds through a three-component reaction using various amino acids, ketones, and isocyanides. Screening of select compounds over fifty CNS receptors including G-protein coupled receptors (GPCRs)

  生成新支架的图书馆友好方法对于分子探针、类药物分子和临床前实体的开发具有决定性作用。在这里，我们介绍了通过使用各种氨基酸、酮和异氰化物的三组分反应，使用 spiro-2,6-dioxopiperazine 和 spiro-2,6-pyrazine 支架设计和合成新型杂环。通过 NIMH 精神活性药物筛选计划筛选超过五十种 CNS 受体的选定化合物，包括 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道、转运体和酶，表明新型螺-2,6-二氧吡嗪支架 UVM147 具有高结合力在纳摩尔范围内对 sigma-1 (σ1) 受体的亲和力。此外，