7-(4-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-[4-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₅O₃
• 分子量: 461.496
• InChiKey: LJJCMZYVTIHSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-(4-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有（苯并[d]咪唑-2-基）甲基作为有效抗菌剂的新型7-哌嗪基喹诺酮类。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有（苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基的7-哌嗪基喹诺酮类化合物作为新的抗菌剂。评价了标题化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠埃希菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。在测试的化合物中，N1-环丙基衍生物4a对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌（\（\ text {MIC} = 0.097 \） \（\ upmu \） g / mL），效力是参考药物诺氟沙星的2-4倍。构效关系研究表明，硝基对苯并咪唑环的作用取决于哌嗪基喹诺酮的取代方式。

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9834-3

文献信息

• 喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：西南大学

  公开号：CN104974138B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了喹诺酮苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，结构如通式(I)所示，该化合物具有抗微生物活性，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以与药学上的辅料组合制成单方或复方制剂。并且本发明公开的化合物所涉及的制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便，生产成本低，为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物。通用分子式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如权利要求书所定义。
• Discovery of membrane active benzimidazole quinolones-based topoisomerase inhibitors as potential DNA-binding antimicrobial agents
  作者：Ling Zhang、Dinesh Addla、Jeyakkumar Ponmani、Ao Wang、Dan Xie、Ya-Nan Wang、Shao-Lin Zhang、Rong-Xia Geng、Gui-Xin Cai、Shuo Li、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.052

  日期：2016.3

  A series of novel benzimidazole quinolones as potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Most of the prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. The most potent compound 15m was membrane active and did not trigger the development of resistance in bacteria. It not only inhibited the formation of biofilms but also disrupted the established Staphylococcus aureus and Escherichia coli biofilms. It was able to inhibit the relaxation activity of E. coli topoisomerase IV at 10 mu M concentration. Moreover, this compound also showed low toxicity against mammalian cells. Molecular modeling and experimental investigation of compound 15m with DNA suggested that this compound could effectively bind with DNA to form a steady 15m-DNA complex which might further block DNA replication to exert the powerful bioactivities. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.