4-cyano-4-(methoxycarbonyloxy)heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-(methoxycarbonyloxy)heptane
• 英文别名: 4-Cyanoheptan-4-yl methyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZCPOZVQBLVDPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 氰基甲酸甲酯 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-cyano-4-(methoxycarbonyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  O-甲氧羰基氰醇作为羰基的新保护基

  摘要：

  通过高效的一步法，在室温下使用氰基甲酸酯甲酯和仲烷基胺，高产率地制备了O-甲氧羰基氰醇，一种新的羰基保护基团。在此，我们报道了形成和裂解保护基的有效方法。此外，研究了不同类型的羰基被保护的能力以及保护基在不同化学条件下的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00535-4

文献信息

• Unexpected formation of <i>O</i>-methoxycarbonyl cyanohydrin showing potential as a protective group of ketones
  作者：Donald Poirier、David Berthiaume、Roch P. Boivin

  DOI：10.1055/s-1999-2859

  日期：1999.9

  A one-step procedure using methyl cyanoformate and a secondary alkylamine was reported to efficiently transform ketones into O-methoxycarbonyl cyanohydrins. This functional group shows interesting potential in protecting group chemistry.

  据报道，使用氰甲酸甲酯和二级烷基胺的一步法能高效地将酮转化为O-甲氧羰基氰醇。这一功能团在保护基化学中显示出有趣的潜在应用。
• O-Methoxycarbonyl Cyanohydrin as a New Protective Group for Carbonyls
  作者：David Berthiaume、Donald Poirier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00535-4

  日期：2000.8

  O-Methoxycarbonyl cyanohydrin, a new protective group of carbonyls, was prepared in high yields by an efficient one-step procedure using methyl cyanoformate and a secondary alkylamine at room temperature. Herein, we report efficient methods for the formation and cleavage of the protective group. Also, the ability of different types of carbonyls to be protected and the protective group's behavior under different

  通过高效的一步法，在室温下使用氰基甲酸酯甲酯和仲烷基胺，高产率地制备了O-甲氧羰基氰醇，一种新的羰基保护基团。在此，我们报道了形成和裂解保护基的有效方法。此外，研究了不同类型的羰基被保护的能力以及保护基在不同化学条件下的行为。