(S)-4-hexadecyl-4-<(methoxymethyl)oxy>-2-cyclopentenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hexadecyl-4-<(methoxymethyl)oxy>-2-cyclopentenone
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃
• 分子量: 366.585
• InChiKey: CQHUHSNBDRZJDO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (S)-4-hexadecyl-4-<(methoxymethyl)oxy>-2-cyclopentenone 在 六甲基磷酰三胺 、 n-butyllithium hexane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性（+）-和（-）-烯酮A的合成

  摘要：

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00465-k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-hydroxy-4-hexadecyl-4-<(methoxymethyl)oxy>-2-cyclopentene 在 jones reagent 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(S)-4-hexadecyl-4-<(methoxymethyl)oxy>-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  光学活性（+）-和（-）-烯酮A的合成

  摘要：

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00465-k

文献信息

• SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE (+)- AND (−)-UNTENONE A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuhiko Watanuki、Yasuhiro Saka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00465-k

  日期：1995.8

  Optically active (+)- and (−)-untenone were synthesized from (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentenone and untenone A isolated from marine sponge was shown to be racemic.

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。