tert-butyl (2-(3-(1H-indol-3-yl)propanamido)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-(1H-indol-3-yl)propanamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-{[3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino}ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[3-(1H-indol-3-yl)propanoylamino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: NZJZLIXWDMAYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-(1H-indol-3-yl)propanamido)ethyl)carbamate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (2-(3-(1H-indol-3-yl)propanethioamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 以97%的产率得到tert-butyl (2-(3-(1H-indol-3-yl)propanamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f

文献信息

• 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US11136312B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure describes novel compounds that are somatostatin receptor type 4 agonists.

  本公开介绍了属于体生长抑素受体 4 型激动剂的新型化合物。
• [EN] 3,4,5-TRISUBSTITUTED-1,2,4-TRIAZOLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED-3-THIO-1,2,4-TRIAZOLES AND USES THEREOF<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES 3,4,5-TRISUBSTITUÉS ET 3-THIO-1,2,4-TRIAZOLES 3,4,5-TRISUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF THE SOUTHERN ILLINOIS UNIV ON BEHALF OF SOUTHERN ILLINOIS UNIV EDWARDSVILLE

  公开号：WO2018209267A3

  公开（公告）日：2019-04-04
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-Triazoles and 3,4,5-Trisubstituted-3-Thio-1,2,4-Triazoles and Uses Thereof
  申请人：Board of Trustees of the Southern Illinois University

  公开号：US20200165230A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure describes novel compounds that are somatostatin receptor type 4 agonists.