(7R,7aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (7R,7aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: PUAJARZVQCFAQL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 immobilized cephalosporin acetyl hydrolase 、 iodoxy benzoic acid 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (7R,7aR)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 为原料合成 3-羧基头孢菌素的新方法

  摘要：

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

文献信息

• A New Convenient Synthesis of 3-Carboxycephems Starting from 7-Aminocephalosporanic Acid (7-ACA)
  作者：Rolf Keltjens、Subramanian K. Vadivel、Erik de Vroom、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-9

  日期：2001.7

  New convenient syntheses of 3-carboxycephems starting from 7-ACA are reported. All three possible cephem derivatives with respect to the position of the double bond in the six-membered ring and oxidation state of the sulfur atom have been synthesized in high overall yield.

  报道了从 7-ACA 开始的 3-carboxycephems 的新方便合成。就六元环中双键的位置和硫原子的氧化态而言，所有三种可能的头孢烯衍生物均以高总产率合成。