methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 4-aminomethylsalicylate hydrochloride；4-aminomethyl-salicylic acid methyl ester hydrochloride；methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: BRPJAORAEANAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-<<3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)phenyl>methyl>-1H-indole-3-propanamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。2. 2，2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷基酰胺）的合成及其对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶的抑制活性研究。

  摘要：

  通过1H-吲哚-3-烷酰胺（8）与S2Cl2的反应，并分离，制备了一系列2,2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷酸）类酪氨酸激酶抑制剂的酰胺类似物。从形成的一硫化物，二硫化物和三硫化物的初始混合物中分离出所需的二硫化物。这些酰胺在体外针对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶进行了评估。对EGF受体酪氨酸激酶的抑制活性是链长依赖性的，丙酰胺是最有效的。似乎不需要酰胺功能中的氢键供体功能，其中最有力的是N-苄基酰胺（IC50 = 0.85 microM）。苄基环上的进一步取代没有增加效力，并且丙酰胺侧链的α-位置的取代是可接受的。水溶性α-NH2衍生物对酶显示出良好的抑制活性，是成纤维细胞中细胞生长的有效抑制剂，并选择性抑制细胞内酪氨酸磷酸化模式。通常，非受体激酶pp60v-src比EGF受体激酶对这些化合物的抑制更为敏感，但结构活性关系不那么明显。

  DOI：

  10.1021/jm00031a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(azidomethyl)-2-hydroxybenzoate 、 4-溴甲基水杨酸甲酯 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Boronic compound complexing reagents and highly stable complexes

  摘要：

  公开了硼化合物络合试剂、这些试剂的中间试剂以及合成这些试剂的方法。这些试剂，包括通用化学式I和通用化学式II所示的试剂，可以在此处描述的进一步反应后，与硼酸化合物（如苯硼酸或其衍生物）形成络合物。

  公开号：

  US05777148A1

文献信息

• 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US05464861A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  2-Thioindoles (2-selenoindoles) and analogous 2-indolinethione (2-indolineselenone) and polysulfide (selenide) compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds, and methods for inhibiting protein kinase dependent disease in a mammal or treating aberrant cell growth in a mammal, using said compositions, are disclosed.

  本文揭示了2-硫代吲哚（2-硒代吲哚）及类似的2-吲哚硫酮（2-吲哚硒酮）和聚硫化物（硒化物）化合物，以及其盐、生产方法、生产中间体、含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些组合物来抑制蛋白激酶依赖性疾病或治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法。
• Boronic compound complexing reagents and complexes
  申请人：Prolinx, Inc.

  公开号：US05847192A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  Boron compound complexing reagents and methods of synthesizing these reagents are disclosed. These reagents, including those shown as General Formula I and General Formula II may be used, after further reactions described herein, to complex with boronic compounds, such as phenylboronic acid or derivatives thereof. ##STR1##

  公开了硼化合物络合试剂及合成这些试剂的方法。这些试剂，包括通用化学式I和通用化学式II所示的试剂，经过本文所述的进一步反应后，可用于与硼化合物（如苯硼酸或其衍生物）形成络合物。
• Methods for the preparation of chemically misaminoacylated tRNA via protective groups
  申请人：AMBERGEN, INC.

  公开号：US20030219780A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to methods for the preparation of chemically aminoacylated tRNAs for the purpose of introduction of markers into nascent proteins. The present invention also relates to methods for the non-radioactive labeling, detection, quantitation and isolation of nascent proteins translated in a cellular or cell-free translation system utilizing chemically aminoacylated tRNAs. tRNA molecules are misaminoacylated with non-radioactive markers which may be non-native amino acids, amino acid analogs or derivatives. Markers may comprise cleavable moieties, detectable labels, reporter properties wherein markers incorporated into protein can be distinguished from unincorporated markers, or coupling agents which facilitate the detection and isolation of nascent protein from other components of the translation system.

  本发明涉及用于制备化学氨酰化tRNA的方法，目的是将标记物引入新生蛋白质中。本发明还涉及用于在细胞或无细胞翻译系统中翻译的新生蛋白质的非放射性标记、检测、定量和分离的方法，利用化学氨酰化的tRNA。tRNA分子被非放射性标记物误氨酰化，这些标记物可以是非天然氨基酸、氨基酸类似物或衍生物。标记物可能包括可切割的基团、可检测的标签、报告性质，其中蛋白质中包含的标记物可以与未包含的标记物区分开来，或者促进检测和从翻译系统的其他组分中分离新生蛋白质的耦合剂。
• Bifunctional boronic compound complexing reagents and complexes
  申请人：Prolinx, Inc.

  公开号：US06156884A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  Reagents suitable for the modification of a bioactive species for the purpose of incorporating a bifunctional boronic compound complexing moiety for subsequent conjugation to a different (or the same) bioactive species having pendant phenylboronic acid moieties of General Formula 1, ##STR1## wherein group R is an electrophilic or nucleophilic moiety suitable for reaction of the putative bifunctional boronic compound complexing reagent with a bioactive species, wherein group R.sub.2 is selected from one of H and OH moieties, and wherein group R.sub.3 is selected from one of an alkyl and a methylene bearing an electronegative substituent. Group Z is a spacer selected from (CH.sub.2).sub.n and CH.sub.2 O(CH.sub.2 CH.sub.2 O).sub.n.sbsb.2, wherein n is an integer of from 1 to 5, and wherein n.sub.2 is an integer of from 1 to 4. Each of group Z.sub.2 and Z.sub.3 is a spacer selected from CH.sub.2 Ar, CH.sub.2 CONHCH.sub.2 Ar, CH.sub.2 CONH(CH.sub.2).sub.n.sbsb.3 CO--NHCH.sub.2 Ar, and (CH.sub.2).sub.n.sbsb.4 NHCO(CH.sub.2).sub.n.sbsb.5 CONHCH.sub.2 Ar, wherein the group Ar represents the aromatic ring in the reagent of General Formula I to which the spacer Z.sub.2 or Z.sub.3 is appended, wherein n.sub.3 is an integer of from 1 to 5, wherein n.sub.4 is an integer selected from one of 2 and 3, and wherein n.sub.5 is an integer of from 1 to 4. Reaction of a reagent of General Formula I with a bioactive species affords a conjugate having pendant putative bifunctional boronic compound complexing moieties. (one or more) The conjugate may be further reacted with hydroxylamine (NH.sub.2 OH) by amidation of the benzoic acid ester moiety to afford a class of bifunctional boronic compound complexing conjugate, e.g., conjugate with one or more pendant bifunctional boronic compound complexing moieties.

  适用于修改生物活性物种的试剂，目的是将具有双功能硼酸化合物络合基团的试剂并入（或相同的）具有苯硼酸酯基团的生物活性物种，其通式为1，其中基团R是适合用于反应假定的双功能硼酸化合物络合试剂与生物活性物种的亲电性或亲核性基团，其中基团R.sub.2从H和OH基团中选择，基团R.sub.3从带有电负取代基团的烷基和亚甲基中选择。基团Z是选择自(CH.sub.2).sub.n和CH.sub.2 O(CH.sub.2 CH.sub.2 O).sub.n.sbsb.2的间隔基团，其中n为1至5的整数，n.sub.2为1至4的整数。群Z.sub.2和Z.sub.3中的每个都是选择自CH.sub.2 Ar、CH.sub.2 CONHCH.sub.2 Ar、CH.sub.2 CONH(CH.sub.2).sub.n.sbsb.3 CO--NHCH.sub.2 Ar和(CH.sub.2).sub.n.sbsb.4 NHCO(CH.sub.2).sub.n.sbsb.5 CONHCH.sub.2 Ar的间隔基团，其中群Ar代表通式I中试剂中连接的间隔基团Z.sub.2或Z.sub.3的芳香环，其中n.sub.3为1至5的整数，n.sub.4为2或3中的一个整数，n.sub.5为1至4的整数。通式I的试剂与生物活性物种的反应产生具有悬挂假定双功能硼酸化合物络合基团的结合物（一个或多个）。结合物可以进一步与羟胺（NH.sub.2 OH）反应，通过苯甲酸酯基团的酰胺化作用形成一类双功能硼酸化合物络合结合物，例如，具有一个或多个悬挂双功能硼酸化合物络合基团的结合物。
• Sensor surfaces for detecting analytes
  申请人：Prolinx Incorporated

  公开号：US20020192722A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention provides a sensor surface comprising: a substrate coated with a free electron metal; and a matrix layer disposed on the free electron metal, wherein the matrix layer comprises an organic compound having a boronic acid complexing moiety. The matrix is preferably a self-assembled monolayer (SAM), a mixed self-assembled monolayer (mSAM), or combinations thereof.

  本发明提供了一种传感器表面，包括：涂有自由电子金属的基板；以及位于自由电子金属上的基质层，其中基质层包括具有硼酸络合基团的有机化合物。该基质最好是自组装单分子层(SAM)、混合自组装单分子层(mSAM)或它们的组合。