N-benzoylciprofloxacin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoylciprofloxacin
• 英文别名: 7-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-[4-benzoyl-piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；N-benzoyl-ciprofloxacin；7-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 435.455
• InChiKey: VBTGIFFJNOGQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylciprofloxacin 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-7-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成环丙沙星连接的 1,2,3-三唑缀合物作为有效的抗菌剂：通过计算机和体外研究探索其作为 DNA 旋转酶抑制剂的功能。

  摘要：

  研究了一些新开发的含 C-3 羧基的环丙沙星连接的 1,2,3-三唑缀合物的抗菌功效。利用点击化学合成了来自三个不同系列三唑的二十一种化合物，并评估了它们对九种不同致病菌株的抗菌活性，包括三种革兰氏阳性菌株，即粪肠球菌（ATCC29212）、金黄色葡萄球菌（ATCC25923）、表皮葡萄球菌（临床分离株）和六种革兰氏阴性菌株，即大肠杆菌（ATCC25922）、铜绿假单胞菌（ATCC27853）、伤寒沙门氏菌（临床分离株）、奇异变形杆菌（临床分离株）、鲍曼不动杆菌（临床分离株）和肺炎克雷伯菌（临床分离株）隔离）。其中，化合物10、10a、10b、10c、10d、11a、11f、12c、12e和12f表现出优异的活性，MIC值高达12.5 μg mL-1，而对照环丙沙星的MIC值为0.781-25 μg mL-1。 1针对各种菌株。此外，合成分子的低毒性表明它们是有效的抗生素。利用大肠杆菌 DNA

  DOI：

  10.1039/d4ra01332h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzoylciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星类似物作为抗耐药病原体的潜在抗菌剂的设计、合成和对接研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全世界最令人担忧的问题之一。抗微生物药物耐药性的发展是新分子研究和开发的主要目的之一。环丙沙星类似物一直受到人们的关注，其抗菌潜力仍然是研究的热点。为此，本研究选择抗生素环丙沙星（CPFX）作为母体化合物，对其类似物进行了设计、合成和最终评价。抗菌活性。在当前的研究中，已经进行虚拟筛选来分析受体和设计配体之间的结合能。那些设计的配体显示出比母体化合物 CPFX 更好的结合亲和力，被列入合成候选名单。本研究还通过计算机模拟描述了通过使用不同的计算工具预测新设计的类似物的类药特性。设计的类似物的计算机筛选表明它们符合药物相似性参数，还显示出良好的生物活性以及最佳的药代动力学特性。in silico的总体结果药代动力学筛选表明，新设计的化合物可被视为进一步药物开发研究的候选化合物。为了实现这一目标,通过在C-3位和C-7位引入新的官能团,合成了六种环丙沙星类似物。类似物的结构通过I

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136810

文献信息

• Pharmacological Characterization of 7-(4-(Piperazin-1-yl)) Ciprofloxacin Derivatives: Antibacterial Activity, Cellular Accumulation, Susceptibility to Efflux Transporters, and Intracellular Activity
  作者：Béatrice Marquez、Vincent Pourcelle、Coralie M. Vallet、Marie-Paule Mingeot-Leclercq、Paul M. Tulkens、Jacqueline Marchand-Bruynaert、Françoise Van Bambeke

  DOI：10.1007/s11095-013-1250-x

  日期：2014.5

  PurposeTo evaluate pharmacological properties (antibacterial activity; accumulation in phagocytic cells; activity against intracellular bacteria; susceptibility to fluoroquinolone efflux transporters) of ciprofloxacin derivatives modified at C-7 of the piperazine ring. MethodsN-acetyl- (1), N-benzoyl- (2), N-ethyl- (3), and N-benzyl- (4) ciprofloxacin were synthesized. MICs against Escherichia coli

  目的评估哌嗪环 C-7 处修饰的环丙沙星衍生物的药理学特性（抗菌活性；在吞噬细胞中的积累；对细胞内细菌的活性；对氟喹诺酮外排转运蛋白的敏感性）。 方法合成了N-乙酰基-( 1 )、N-苯甲酰基-( 2 )、N-乙基-( 3 )和N-苄基-( 4 )环丙沙星。根据 CLSI 指南确定对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC 。在 J774 小鼠巨噬细胞中测定细胞积累、亚细胞分布和细胞内活性（针对金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）。分别使用相应的抑制剂利血平和吉非罗齐评估细菌（NorA [金黄色葡萄球菌]、Lde [单核细胞增生李斯特菌]）和巨噬细胞 (Mrp4) 中的流出量。 结果所有衍生物都具有活性，但不如环丙沙星。2和3在小鼠巨噬细胞中的积累比环丙沙星多 2-3 倍，但仍是 Mrp4 外排的底物。4对 NorA 和 Lde 不敏感，在巨噬细胞中积累比环丙沙星多约 50 倍，几乎不受 Mrp4
• Chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0117473A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Chinoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen von X und R1-R5 haben gute antibakterielle Wirkung und sollen als Wirkstoffe für Arzneimittel verwendet werden.

  通式中的喹啉羧酸（X 和 R1-R5 的含义见说明）具有良好的抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• Bakterizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0121727A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  Die Erfindung betrifft die bakterizide Verwendung von neuen 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten der Formel (I) in der R', R2; R3, R", R5 und X die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及式 (I) 的新 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的杀菌用途 其中 R'、R2；R3、R"、R5 和 X 具有描述中给出的含义。
• Studies on the antimicrobial properties of N-acylated ciprofloxacins
  作者：Ryan Cormier、Whittney N. Burda、Lacey Harrington、Jordan Edlinger、Karthik M. Kodigepalli、John Thomas、Rebecca Kapolka、Glen Roma、Burt E. Anderson、Edward Turos、Lindsey N. Shaw

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.026

  日期：2012.10

  Fluoroquinolone antibiotics have been a mainstay in the treatment of bacterial diseases. The most notable representative, ciprofloxacin, possesses potent antimicrobial activity; however, a rise in resistance to this agent necessitates development of novel derivatives to prolong the clinical lifespan of these antibiotics. Herein we have synthesized and analyzed the antimicrobial properties of a library of N-acylated ciprofloxacin analogues. We find that these compounds are broadly effective against Gram-positive and Gram-negative bacteria, with many proving more effective than the parental drug, and several possessing MICs <= 1.0 mu g/ml against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bartonella species. An analysis of spontaneous mutation frequencies reveals very low potential for resistance in MRSA compared to existing fluoroquinolones. Mode of action profiling reveals that modification of the piperazinyl nitrogen by acylation does not alter the effect of these molecules towards their bacterial target. We also present evidence that these N-acylated compounds are highly effective at killing intracellular bacteria, suggesting the suitability of these antibiotics for therapeutic treatment. (c) 2012 Published by Elsevier
• US4559341A
  申请人：——

  公开号：US4559341A

  公开（公告）日：1985-12-17