(4SR,5SR)-4-hexadecyl-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4SR,5SR)-4-hexadecyl-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-hexadecyl-5-oxo-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 452.75
• InChiKey: BRTNGPTZRQIULZ-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,5SR)-4-hexadecyl-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(1RS,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥蛋白A结构的合成：改良后的芦荟蛋白A结构

  摘要：

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.173
• 作为产物：
  描述：

  4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4SR,5SR)-4-hexadecyl-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥蛋白A结构的合成：改良后的芦荟蛋白A结构

  摘要：

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.173

文献信息

• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of the proposed structure of plakevulin A: revised structure of plakevulin A
  作者：Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Masashi Tsuda、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.173

  日期：2004.10

  A total synthesis of the proposed structure of plakevulin A was accomplished. However, the NMR spectral data of the synthetic plakevulin A were not identical of those of the reported compound. We next converted the synthetic plakevulin A into 1-dihydrountenone A. The 1H and 13C NMR spectral data of 1-dihydrountenone A were identical with those of reported plakevulin A except for the peaks derived from

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。