1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxy-phosphoryl)-piperazin-1-yl]-6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxy-phosphoryl)-piperazin-1-yl]-6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxyphosphinyl)-1-piperazinyl]-6-fluoro-1.4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid；1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxyphosphinyl)-1-piperazinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid；1-cyclopropyl-7-(4-diethoxyphosphorylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₇FN₃O₆P
• 分子量: 467.434
• InChiKey: ZQSSPVBSMYTIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxy-phosphoryl)-piperazin-1-yl]-6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 、 Dicaesio carbonate 、 2-溴乙基甲基醚 、 氢氧化钾 、 碘化钾 在 氩 、 水 、 Brine 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 六甲基磷酰三胺 、 methylene chloride-heptane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 以gave 0.424 g of ivory-colored needles, m.p. 138°-141° C的产率得到1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxyphosphinyl)-1-piperazinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid, 2-Methoxyethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Solubilized imidazole pro-drugs

  摘要：

  本发明揭示了将含有胺基、酰胺基、瓜妥啶基、异尿素基、异硫脲基和双胍基功能的药物化合物进行N-磷酸化，以产生增强水溶性或脂溶性、或降低毒性的前药。这些前药在体内水解，释放出磷酸盐，再生出原始药物。

  公开号：

  US05077283A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 氯磷酸二乙酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-7-[4-(diethoxy-phosphoryl)-piperazin-1-yl]-6-fluoro4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solubilized imidazole pro-drugs

  摘要：

  将含有胺基、酰胺基、胍基、异脲基、异硫脲基和双胍基功能的药物转化为具有增强水溶性或脂溶性、或降低毒性的前药的N-磷酸化已被披露。这些前药在体内水解，释放磷酸盐的同时再生原始药物。

  公开号：

  US05077283A1

文献信息

• Anthracycline derivatives as solubilized pro-drugs
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05212291A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  The N-phosphorylation of basic nitrogenous drug compounds to produce pro-drugs with enhanced water solubility or lipid solubility, or reduced toxicity, is disclosed. Drugs containing amine, amidine, guanidine, isourea, isothiourea and biguanide functions may be converted to such pro-drugs. The pro-drugs are hydrolyzed in the body, regenerating the original drugs with the release of a salt of phosphoric acid.

  本发明公开了将含有胺、酰胺、胍、异脲、异硫脲和双胍官能团的碱性氮杂药物化合物进行N-磷酸化，以产生增强水溶性或脂溶性，或减少毒性的前药。这些前药可将药物转化为前药。在体内，这些前药会被水解，释放出磷酸盐并再生原始药物。
• Solubilized pro-drugs
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05070082A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  The N-phosphorylation of basic nitrogenous drug compounds to produce pro-drugs with enhanced water solubility or lipid solubility, or reduced toxicity, is disclosed. Drugs containing amine, amidine, guadinine, isourea, isothiourea an biguanide functions may be converted to such pro-drugs. The pro-drugs are hydrolyzed in the body, regenerating the original drugs with the release of a salt of phsophoric acid.

  本发明公开了将含有胺、酰胺、瓜二嗪、异脲、异硫脲和双胍功能的碱性含氮药物化合物进行N-磷酸化，以产生具有增强水溶性或脂溶性、或降低毒性的前药。这些前药在体内水解，释放磷酸盐，再生原始药物。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives as solubilized pro-drugs
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05116827A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The N-phosphorylation of basic nitrogenous drug compounds to produce pro-drugs with enhanced water solubility or lipid solubility, or reduced toxicity, is disclosed. Drugs containing amine, amidine, guanidine, isourea, isothiourea and biguanide functions may be converted to such pro-drugs. The pro-drugs are hydrolyzed in the body, regenerating the original drugs with the release of a salt of phosphoric acid.

  本发明揭示了将含有胺基、酰胺基、胍基、异脲基、异硫脲基和双胍基等功能团的碱性氮杂药物化合物进行N-磷酸化，以产生增强水溶性或脂溶性、或减少毒性的前药。这些前药在体内水解，释放出磷酸盐，再生原始药物。
• US5070082A
  申请人：——

  公开号：US5070082A

  公开（公告）日：1991-12-03
• US5077282A
  申请人：——

  公开号：US5077282A

  公开（公告）日：1991-12-31