3,4-dihydro-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: makaluvamine D trifluoroacetate
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 421.376
• InChiKey: YVEFVYSGEXXOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 3,4-dihydro-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one trifluoroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到10-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]-2,7-dimethyl-2-aza-7-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,7,9-tetraen-11-one;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Makaluvamine J及其类似物的统一合成及生物学评价

  摘要：

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules29061389
• 作为产物：
  描述：

  Ts-makaluvamine D 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到3,4-dihydro-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Makaluvamine J及其类似物的统一合成及生物学评价

  摘要：

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules29061389

文献信息

• Total syntheses of makaluvamines A, B, C and D, metabolites of the fijian sponge Zyzza cf. marsailis exhibiting inhibitory activities against topoisomerase II
  作者：Takao Izawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75999-5

  日期：1994.1

  Total syntheses of the tetrahydropyrroloquinoline-alkaloids, makaluvamines A, B, C and D (1, 2, 3 and 4) have successfully been carried out starting from the appropriate derivatives (5, 8 and 10).

  所述tetrahydropyrroloquinoline生物碱的全合成，makaluvamines A，B，C和d（1，2，3和4）已经成功地进行了从相应的衍生物（起始5，8和10）。
• US5414001A
  申请人：——

  公开号：US5414001A

  公开（公告）日：1995-05-09
• Unified Synthesis and Biological Evaluation of Makaluvamine J and Its Analogs
  作者：Yo Kiichi、Koshiro Fukuoka、Anna Kitano、Koya Ishino、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.3390/molecules29061389

  日期：——

  and N-9 yielded makaluvamine J and several analogs. A structure–activity relationship (SAR) analysis highlighted the significance of the lipophilic side chain at N-9 for the growth inhibitory activity of PANC-1 cells. The modest alkyl group at N-5 was found to improve selectivity against other cancer cells. Among the prepared analogs, the tryptamine analog 24 showed potent and selective cytotoxicity

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。