2,3-dimethoxy-4-(1-pyrryl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-(1-pyrryl)pyridine
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-4-pyrrol-1-ylpyridine；2,3-dimethoxy-4-pyrrol-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PZMUIWPKQSTZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘-2,3-二甲氧基吡啶 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,3-dimethoxy-4-(1-pyrryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用去金属-碘解-N-芳基化序列合成N-吡啶基吡咯并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.056