7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)chromen-2-one；7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RDVFWMLUKJZFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-1-((7-((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methoxy)-3,3-diethyltriaz-1-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  级联二醇二氮烯鎓的光笼罩：一种新颖的策略，用于一个和两个光子触发实时报告的开笼

  摘要：

  我们报告了一项新策略，即。级联光笼，用于保护光敏分子二乙胺重氮二烯酸酯（O 2位置）。在光解后，级联光笼首先释放出可光活化的连接基（潜在的荧光团）O 2笼罩的二氮杂二氮烯鎓盐，并自发进行1,8消除，触发二氮杂二氮烯鎓阴离子和荧光团的释放。

  DOI：

  10.1039/c7cc04635a
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞内酶可激活前药，用于实时监测苯丁酸氮芥的递送和成像

  摘要：

  摘要羧酸酯酶是各种哺乳动物细胞中必不可少的酶，已被用于各种生物学应用中。在这里，我们设计和合成了一种新型的基于羧酸酯酶的前药，可以实现同时药物释放成像和癌症化疗。该前药包括三个部分：香豆素作为荧光团和可裂解的结构，苯丁酸氮芥作为抗癌药，乙酰基作为酶反应单元。羧酸酯酶的存在导致香豆素荧光的活化，并且该荧光用作评估酶水平和药物释放的报告信号。此外，将前药掺入脂质体中以监测药物在活细胞中的释放和化学治疗作用。在被HeLa细胞内化后，前药可以释放苯丁酸氮芥并显示出高细胞毒性。该方法可提供一些有用的见解，以增强治疗效果并跟踪前药的释放。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.024

文献信息

• Real-time monitoring of drug release
  作者：Roy Weinstain、Ehud Segal、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b919329d

  日期：——

  A new prodrug system, assembled using a distinctive coumarin linker, was demonstrated to report real-time activation and drug release in vitro.

  一种新型前药系统，通过独特的香豆素连接子组装，已证明能在体外实时报告激活和药物释放。
• An Activatable Prodrug for the Treatment of Metastatic Tumors
  作者：Eun-Joong Kim、Sankarprasad Bhuniya、Hyunseung Lee、Hyun Min Kim、Chaejoon Cheong、Sukhendu Maiti、Kwan Soo Hong、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja5077684

  日期：2014.10.1

  H2O2 to the cancer cells. Prodrug 7 activated by H2O2, selectively inhibited tumor cell growth. Furthermore, intratracheally administered prodrug 7 showed effective antitumor activity in a mouse model of metastatic lung disease. Thus, this H2O2-responsive prodrug has therapeutic potential as a novel treatment for metastatic cancer via cellular imaging with fluorescence as well as selective release of

  转移性癌症历来难以治疗。然而，已经发现转移性肿瘤具有高水平的活性氧物质，例如过氧化氢 (H2O2)，支持前药可以被细胞内 H2O2 激活并导致潜在的抗转移治疗的假设。在这项研究中，前药 7 被设计为由 H2O2 介导的硼酸盐氧化激活，从而激活荧光团以检测和释放治疗剂 SN-38。在向癌细胞中加入 H2O2 后，通过监测荧光来研究前药 7 的药物释放。被 H2O2 激活的前药 7，选择性地抑制了肿瘤细胞的生长。此外，气管内给药的前药 7 在转移性肺病小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤活性。因此，
• Real-time monitoring of etoposide prodrug activated by hydrogen peroxide with improved safety
  作者：Jiawen Zhu、Jingting Chen、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Guiping Cai、Yuhao Ren、Chengying Wan、Lingyi Kong、Wenying Yu

  DOI：10.1039/c9tb02041a

  日期：——

  is still limited by its side effects. Herein, we designed a novel H2O2 sensitive prodrug 6YT for selectively releasing the anti-cancer drug etoposide in cancer cells. In this paper, etoposide and a hydrogen peroxide (H2O2) sensitive aryl borate ester group were linked by a fluorescent coumarin and finally the prodrug 6YT was generated. The fluorescence of coumarin was quenched before the connected

  依托泊苷是最常用的一线化疗药物之一。但是，其应用仍然受到其副作用的限制。在这里，我们设计了一种新型的H 2 O 2敏感前药6YT，用于在癌细胞中选择性释放抗癌药物依托泊苷。本文通过荧光香豆素将依托泊苷和过氧化氢（H 2 O 2）敏感的芳基硼酸酯基团连接起来，最后生成了前药6YT。在连接的芳基硼酸酯基团被H 2 O 2裂解之前，将香豆素的荧光猝灭。但是，在高水平的H 2 O 2中在肿瘤的环境中，荧光可以与依托泊苷的释放同时被激活，并且前药的药物释放状态被实时监测。在6YT的支持下，我们获得了在高H 2 O 2环境中细胞和斑马鱼中依托泊苷释放的直接和视觉证据。还验证了依托泊苷在细胞和小鼠模型中具有相当的活性和改善的安全性，并证实了前药6YT的有效性。作为一种安全有效的前药，预计6YT将成为抗癌化学疗法中最有希望的候选药物之一。
• A senolysis-based theragnostic prodrug strategy towards chronic renal failure
  作者：Yihe Song、Xinming Li、Donglei Shi、Tianyue Sun、Wenwen Liu、Xiaokang Li、Sicong Qiao、Xin Chen、Yuan Guo、Jian Li

  DOI：10.1039/d2sc03525a

  日期：——

  Here, we report a senescence-associated β-galactosidase activatable theragnostic prodrug to pertinently treat chronic renal failure (CRF) in mice with the aid of fluorescence-guided senolysis, providing a creative molecular approach to CRF therapy.

  我们报道了一种与衰老相关的β-半乳糖苷酶可激活治疗药物，结合荧光引导的细胞衰老治疗，有效地治疗了小鼠慢性肾功能衰竭（CRF），为CRF治疗提供了一种创新的分子方法。
• 衰老相关β-半乳糖苷酶特异性激活的前药
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117777222A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种衰老相关β‑半乳糖苷酶特异性激活的前药，结构如式I所示。在β‑半乳糖苷酶激活下，能够迅速释放原药吉西他滨，且释放效率高，能够清除肾衰小鼠肾脏中的衰老细胞，提高肾脏功能缓解肾衰竭，用于衰老及衰老相关疾病的治疗。#imgabs0#