2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: DPRBIVZGHOQJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 三聚乙醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以15%的产率得到2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基苯胺与醛的反应。完善Doebner-Miller反应机理

  摘要：

  由于氨基和硝基之间的分子内氢键，邻硝基苯胺无法与乙醛和巴豆醛反应形成席夫碱，但在Doebner-Miller反应条件下通过加成C = C双键可转化为喹啉衍生物。 α，β-不饱和醛。在类似条件下，具有游离氨基的对硝基苯胺通过中间形成席夫碱二聚体而产生多伯纳-米勒喹啉合成产物。的反应p硝基苯胺与苯甲醛也产生相应的席夫碱，而ö硝基苯胺转化成ñ -苄基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016120150

文献信息

• Reaction of nitroanilines with aldehydes. Refinement of the Doebner–Miller reaction mechanism
  作者：V. Ya. Denisov、T. N. Grishchenkova、T. B. Tkachenko、S. V. Luzgarev

  DOI：10.1134/s1070428016120150

  日期：2016.12

  forming Schiff bases in the reactions with acetaldehyde and crotonaldehyde but is converted to quinoline derivative under Doebner–Miller reaction conditions via addition to the C=C double bond of the α,β-unsaturated aldehyde. Under analogous conditions, p-nitroaniline possessing a free amino group gives rise to the product of Doebner–Miller quinoline synthesis through intermediate formation of Schiff base

  由于氨基和硝基之间的分子内氢键，邻硝基苯胺无法与乙醛和巴豆醛反应形成席夫碱，但在Doebner-Miller反应条件下通过加成C = C双键可转化为喹啉衍生物。 α，β-不饱和醛。在类似条件下，具有游离氨基的对硝基苯胺通过中间形成席夫碱二聚体而产生多伯纳-米勒喹啉合成产物。的反应p硝基苯胺与苯甲醛也产生相应的席夫碱，而ö硝基苯胺转化成ñ -苄基衍生物。