(E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-cyclohexylaziridin-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-cyclohexylaziridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R*,3R*)-3-cyclohexylaziridin-2-yl]acrylate；ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-cyclohexylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: SWGXAIIURNMFQW-UULPFXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-cyclohexylaziridin-2-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2RS,3SR)-ethyl 3-((2SR,3RS)-3-cyclohexylaziridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷及其衍生物二羟基化的立体化学控制研究

  摘要：

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙烯酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.3h， 生成 (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-cyclohexylaziridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2/TMSN3 Mediated Regioselective Azidolysis of Vinylaziridines

  摘要：

  An easy and general azidolysis of vinylepoxides mediated by BF3 center dot OEt2 and TMSN3 recently reported by our group has been extended to vinylaziridines. The reaction affords unsaturated azido derivatives with complete stereoselectivity and regioselectivity, when in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316768

文献信息

• Study on the stereochemical control of dihydroxylation of vinyl epoxides and their derivatives
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic’、Gaia Clara Mercedes Naponiello、Paolo Bovicelli、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.029

  日期：2012.4

  The results obtained from a study on the stereochemical control in the dihydroxylation of the double bond of vinyl epoxides and their derivatives (bromo derivatives, azido derivatives and vinyl aziridines) are presented herein. A significant diastereoselectivity was observed for the bromo derivatives, azido derivatives and N-protected vinyl aziridines, whereas vinyl epoxides and unprotected vinyl aziridines

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。
• BF3·OEt2/TMSN3 Mediated Regioselective Azidolysis of Vinylaziridines
  作者：Giuliana Righi、Ilaria Tirotta、Paolo Bovicelli、Cristina Marucci

  DOI：10.1055/s-0032-1316768

  日期：——

  An easy and general azidolysis of vinylepoxides mediated by BF3 center dot OEt2 and TMSN3 recently reported by our group has been extended to vinylaziridines. The reaction affords unsaturated azido derivatives with complete stereoselectivity and regioselectivity, when in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring.