2-methylimidazole-1-carbodithioic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-1H-imidazole-1-carbodithioate；Methyl 2-methylimidazole-1-carbodithioate；methyl 2-methylimidazole-1-carbodithioate
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: MVHOOPCTEQRWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylimidazole-1-carbodithioic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现具有血管舒张特性和可调节水解行为的小分子。

  摘要：

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.049
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-甲基咪唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-methylimidazole-1-carbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现具有血管舒张特性和可调节水解行为的小分子。

  摘要：

  在这一贡献中，描述了通过前导结构优化获得的新型血管扩张化合物的开发。合成了三组化合物，并测试了它们对豚鼠各种平滑肌制剂的活性。除铅化合物3a以外，最有趣的衍生物是1 H-咪唑-1-硫代甲酸O-环己基酯盐酸盐（5b），对主动脉和肺动脉环具有良好的选择性血管舒张潜力（EC 50分别为14μM和24μM）。由于小分子的特性，化合物的水解行为可以很容易地适应，因此就药剂作用的持续时间开辟了一条新途径。借助结构-活性关系研究，提出了影响合成化合物离体平滑肌细胞制剂生物学活性的结构基序。所提出的化合物为确定有希望的分子作为心肌梗死的紧急治疗方法提供了很好的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.049

文献信息

• Pharmaceutical preparations comprising a COS releasing compound
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2343063A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及包含 COS 释放化合物的药物组合物以及制备此类组合物的方法。所述药物组合物最好可用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Azole–carbodithioate hybrids as vaginal anti-Candida contraceptive agents: Design, synthesis and docking studies
  作者：Lalit Kumar、Nand Lal、Vikash Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Veenu Bala、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Atindra K. Pandey、Mohammad I. Siddiqi、Praveen K. Shukla、Jagdamba P. Maikhuri、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.007

  日期：2013.12

  Azole and carbodithioate hybrids were synthesized as alkyl 1H-azole-1-carbodithioates (7-27) and evaluated for spermicidal/microbicidal activities against human sperm, Trichomonas vaginalis and Candida species. Seventeen compounds (7-14, 16-18 and 20-25) showed spermicidal activity at MEC 1.0% (w/v) and permanently immobilized 100% normal human spermatozoa within similar to 30 s. Seventeen compounds (7-11, 13-18 and 20-25) exhibited anti-Candida activity (IC50 1.26-47.69 mu g/mL). All compounds were devoid of bactericidal activity against four bacterial strains (50.00 mu g/mL) and antiprotozoal activity against Trichomonas vaginalis (200.00 mu g/mL). Four promising compounds (10, 17, 20 and 22) have better safety profile as compared to Nonoxyno1-9 (N-9). Docking study was done to visualize the possible interaction of designed scaffold with prospective receptor (Cyp51) of Candida albicans. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING A COS RELEASING COMPOUND
  申请人：Erker Thomas

  公开号：US20130005739A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound according to formula (I) and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING A COS RELEASING COMPOUND<br/>[FR] PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT UN COMPOSÉ DE LIBÉRATION DE COS
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2011080269A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising a COS releasing compound according to formula (I) and to methods of preparing such compositions. Said pharmaceutical compositions may preferably be used for the treatment and/or the prevention of cardiovascular diseases.