2-bis-[2-(1,3,5-trimethyl-1,3,5,2-triazaphosphorin-4,6-dion-2-yloxy)ethylamino]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bis-[2-(1,3,5-trimethyl-1,3,5,2-triazaphosphorin-4,6-dion-2-yloxy)ethylamino]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-[2-[(2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-yl)-[2-[(1,3,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3,5,2-triazaphosphinan-2-yl)oxy]ethyl]amino]ethoxy]-1,3,5,2-triazaphosphinane-4,6-dione；1,3,5-trimethyl-2-[2-[(2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-yl)-[2-[(1,3,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3,5,2-triazaphosphinan-2-yl)oxy]ethyl]amino]ethoxy]-1,3,5,2-triazaphosphinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₇H₃₃N₈O₈P₃
• 分子量: 570.419
• InChiKey: WAXGHHFWBJKGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis-[2-(1,3,5-trimethyl-1,3,5,2-triazaphosphorin-4,6-dion-2-yloxy)ethylamino]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.9%的产率得到环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Ifosfamide and Cyclophosphamide

  摘要：

  2-氯-3-(2-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物1和2-氯-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物2与2-(三甲基硅氧基)乙胺3和双-[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺4分别反应，得到类似于异环磷酰胺和环磷酰胺的三甲基硅基化合物5和6。5和6与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2-磷杂环己烷-4,6-二酮7反应，生成二磷化合物8和9，可以通过与亚硫酰氯处理转化为异环磷酰胺11和环磷酰胺12。这种合成表明，可以避免烷基化剂2-氯乙基铵盐和双-(2-氯乙基)铵盐，并且氯原子可以在合成11和12的最终反应步骤中引入。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0810
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2ς³λ³-phosphorin-4,6-dione 、 (2-Oxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl)-bis-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.3%的产率得到2-bis-[2-(1,3,5-trimethyl-1,3,5,2-triazaphosphorin-4,6-dion-2-yloxy)ethylamino]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Ifosfamide and Cyclophosphamide

  摘要：

  2-氯-3-(2-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物1和2-氯-四氢-2H-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物2与2-(三甲基硅氧基)乙胺3和双-[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺4分别反应，得到类似于异环磷酰胺和环磷酰胺的三甲基硅基化合物5和6。5和6与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2-磷杂环己烷-4,6-二酮7反应，生成二磷化合物8和9，可以通过与亚硫酰氯处理转化为异环磷酰胺11和环磷酰胺12。这种合成表明，可以避免烷基化剂2-氯乙基铵盐和双-(2-氯乙基)铵盐，并且氯原子可以在合成11和12的最终反应步骤中引入。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0810