2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethanethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethanethiol
• 英文别名: 2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethanethiol
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂S
• 分子量: 238.741
• InChiKey: KZLKMSZPIMPLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物：合成，杀菌作用和线粒体氧化应激的参与作为作用机理。

  摘要：

  利什曼病包括由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一系列疾病，影响了全世界数以百万计的人，主要是在亚热带国家。大多数抗衰老药物具有高毒性，存在耐药性或需要长期治疗。因此，迫切需要新药。多年来，含喹啉化合物已显示出令人印象深刻的一系列生物学特性，包括抗菌活性。在本研究中，我们报告了针对利什曼原虫物种的新型喹啉衍生物（QuinDer）的合成和评估以及对哺乳动物细胞的细胞毒性作用。还研究了ROS产生和线粒体膜电位分析。化合物QuinDer1上显示出活性亚马逊利什曼原虫和L. braziliensis前鞭毛体和该化合物表现出的增殖的强烈抑制亚马逊利什曼原虫无鞭毛体在纳米浓度（IC 50 0.0911μM的），即139倍米替福新（IC多种活性50 12.7μM的），用作参考药物。该化合物对鼠巨噬细胞和人红细胞的细胞毒性低。此外，前鞭毛体的亚马逊利什曼原虫与化合物处理QuinDer1目前具有高水平的RO

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.10.017

文献信息

• Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents
  申请人：Sanchez Muriel

  公开号：US20070060558A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention concerns an aminoquinoline-antibiotic hybrid compound of general formula (I): Q—(Y 1 ) p —(U) p —(Y 2 ) p -A: wherein Q represents an aminoquinoline, (Y 1 ) p (U) p —(Y 2 ) p″ is an optional spacer and A is an antibiotic residue. The invention enables the antibiotic residue activity to be unexpectedly enhanced.

  本发明涉及一种氨基喹啉-抗生素杂合物，其一般式为(I)：Q—(Y1)p—(U)p—(Y2)p-A，其中Q代表氨基喹啉，(Y1)p(U)p—(Y2)p″是可选的间隔基，A为抗生素残基。本发明使得抗生素残基的活性得到了意外的增强。
• MOLECULES HYBRIDES QA OU Q EST UNE AMINOQUINOLEINE ET A EST UN RESIDU ANTIBIOTIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENT ANTIBACTERIEN
  申请人：Palumed SA

  公开号：EP1771456A2

  公开（公告）日：2007-04-11
• [EN] HYBRID QA MOLECULES WHEREIN Q IS AN AMINOQUINOLINE AND A IS AN ANTIBIOTIC RESIDUE, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USES AS ANTIBACTERIAL AGENT<br/>[FR] MOLECULES HYBRIDES QA OU Q EST UNE AMINOQUINOLEINE ET A EST UN RESIDU ANTIBIOTIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENT ANTIBACTERIEN
  申请人：PALUMED SA

  公开号：WO2006024741A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  L'invention concerne un composé hybride aminoquinoléine-antibiotique défini par la formule générale (I) : Q - (Y1)p - (U)p' - (Y2)p'' - A ; dans laquelle Q représente une aminoquinoléine, (Y1)p - (U)p' - (Y2)p'' - est un bras espaceur éventuel et A est un résidu antibiotique. L'invention permet d'améliorer de manière inattendue l'activité du résidu antibiotique.
• Quinoline derivatives: Synthesis, leishmanicidal activity and involvement of mitochondrial oxidative stress as mechanism of action
  作者：Elaine S. Coimbra、Luciana M.R. Antinarelli、Natália P. Silva、Isabela O. Souza、Raissa S. Meinel、Marcele N. Rocha、Rodrigo P.P. Soares、Adilson D. da Silva

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.10.017

  日期：2016.12

  Quinoline-containing compounds have displayed an impressive array of biological properties over the years, including antileishmanial activity. In the present study, we report the synthesis and evaluation of novel quinoline derivatives (QuinDer) against Leishmania species and cytotoxic effect on mammalian cells. The ROS production and mitochondrial membrane potential analyses were also studied. The compound

  利什曼病包括由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的一系列疾病，影响了全世界数以百万计的人，主要是在亚热带国家。大多数抗衰老药物具有高毒性，存在耐药性或需要长期治疗。因此，迫切需要新药。多年来，含喹啉化合物已显示出令人印象深刻的一系列生物学特性，包括抗菌活性。在本研究中，我们报告了针对利什曼原虫物种的新型喹啉衍生物（QuinDer）的合成和评估以及对哺乳动物细胞的细胞毒性作用。还研究了ROS产生和线粒体膜电位分析。化合物QuinDer1上显示出活性亚马逊利什曼原虫和L. braziliensis前鞭毛体和该化合物表现出的增殖的强烈抑制亚马逊利什曼原虫无鞭毛体在纳米浓度（IC 50 0.0911μM的），即139倍米替福新（IC多种活性50 12.7μM的），用作参考药物。该化合物对鼠巨噬细胞和人红细胞的细胞毒性低。此外，前鞭毛体的亚马逊利什曼原虫与化合物处理QuinDer1目前具有高水平的RO