9-(4-(phenylethynyl)phenyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(phenylethynyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[4-(2-Phenylethynyl)phenyl]carbazole
• 化学式: C₂₆H₁₇N
• 分子量: 343.428
• InChiKey: VWQZGWYEULIHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(phenylethynyl)phenyl)-9H-carbazole 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel twisted carbazole–quinoxaline derivatives with 1,3,5-benzene core: bipolar molecules as hosts for phosphorescent OLEDs

  摘要：

  A series of carbazole/quinoxaline hybrids have been synthesized by classic Ullmann and Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Their photophysical, thermal, and electrochemical properties were investigated. The introduction of electron rich carbazole and electron deficient quinoxaline on to the 1,3,5-benzene center leads to twisted structure with good glass forming property and imparts bipolar character. The triplet energies in the range of 2.34-2.53 eV indicate them as potential host materials in phosphorescent OLEDs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.074
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-(4-(phenylethynyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成基于N-芳基咔唑的骨架†

  摘要：

  开发了一种高度位点选择性，一锅，顺序的C–N和C–C键形成工艺，从而提供了含有联苯和二芳基乙炔核心的咔唑骨架。该方法的成功归因于使用氟化碘代芳烃作为起始原料，其氟基团优先与咔唑反应。中间体碘代N-芳基咔唑与芳基硼酸或芳基乙炔的随后偶联产生所需产物。在不存在芳基硼酸或芳基乙炔的情况下，将中间体与过量的氟化碘代芳烃进行Pd催化的Ullmann偶联，从而在一锅法中得到Ullmann偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra26698j

文献信息

• 一种基于咔唑的碳硼烷衍生物材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN107353302A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种基于咔唑的碳硼烷衍生物材料及其制备和应用方法。制备方法包括：9‑(4‑溴苯)‑9‑咔唑、9‑(3‑溴苯基)‑9‑咔唑通过薗头偶合反应(Sonogashira coupling reaction)反应炔基化得到9‑(4‑乙炔基苯)‑9‑咔唑、9‑(3‑乙炔基苯)‑9‑咔唑，然后与碳硼烷反应合成化合物I、化合物II。在本发明中，给出了咔唑的炔基衍生物与碳硼烷反应的具体条件和实例，发明成果展示了对目标产物的高产率。该类化合物制备简单，中间体成本低廉，反应过程容易控制，产品易于分离、收率高、纯度高，在传感器、电致发光器件、有机太阳能电池、有机场效应晶体管等方面具有潜在的应用价值。同时，该类碳硼烷衍生物在电致化学发光(ECL)上也有很好的应用，可作为小分子生物荧光探针。
• Synthesis and Photophysical Properties of Carbazole-Based Blue Light-Emitting Dendrimers
  作者：Ravi M. Adhikari、Rajib Mondal、Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo0703911

  日期：2007.6.1

  A new class of highly fluorescent and stable carbazole-based dendrimers (1−5) that contain the ethynylbenzene and diethynylbenzene cores has been synthesized and characterized. They show very high extinction coefficients of absorption (Amax ≈ 328−353 nm) and high quantum yields of fluorescence (λmax ≈ 386−437 nm; ΦF ≈ 0.72−0.89; τF ≈ 2.09−3.91 ns) in dichloromethane. The quantum yields of fluorescence

  合成并表征了一种新型的高荧光和稳定的咔唑类树枝状聚合物（1-5），其中包含乙炔基苯和二乙炔基苯核。它们在二氯甲烷中显示出非常高的消光吸收系数（Amax≈328-353 nm）和高荧光量子产率（λmax≈386-437 nm;ΦF≈0.72-0.89;τF≈2.09-3.91 ns）。固态的1-5的荧光量子产率同样高（λmax≈385-422 nm;ΦF≈0.40-0.85）。这些数据表明它们在有机发光二极管（OLED）中作为蓝光发射材料的潜在用途。
• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。
• Site-Selective N-Arylation of Carbazoles with Halogenated Fluorobenzenes
  作者：Ning Liu、Bin Dai、Lei Wang、Enhui Ji

  DOI：10.1055/s-0035-1560386

  日期：——

  A method for the highly site-selective C-N bond-formation reaction of halogenated fluorobenzenes with carbazoles is described. The selectivity of iodine and fluorine atoms on the aromatic ring of fluorinated iodobenzenes was initially determined with a copper-N,N-diisopropylethylamine catalytic system. By changing the position of the iodine atom on the aromatic ring from the 3- or 4-position to the 2-position, the preferred coupling site was switched from the iodine atom to the fluorine atom. Steric hindrance of the fluorinated iodobenzenes is responsible for the selectivity switch. After elucidating the reaction mechanisms of these reaction processes, a metal-free method for the highly site-selective C-N bond-formation reaction of halogenated fluorobenzenes with carbazoles was revealed through C-F bond activation. The metal-free system is able to handle a range of halogenated groups. Thus, a broad range of chlorinated, brominated, and iodinated N-arylated carbazoles were generated, which are widely useful in organic chemistry.
• JPH07300512A
  申请人：——

  公开号：JPH07300512A

  公开（公告）日：1995-11-14