(4S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[6-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: NGABCYSYENPREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₁₃H₂₂O₅
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法。本发明中，以化合物(4R‑cis)‑6‑氯甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯为原料，经取代反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑乙酰氧甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，再经水解反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑甲羟基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，最后经选择性氧化反应获得化合物(4R‑cis)‑6‑甲醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯。本发明采用限定的方法，解决了现有工艺中取代反应收率低、反应时间长，并避免了氧化反应中高污染的氧化试剂的使用与刺激性气体的排放。本发明提供的制备方法绿色、安全、高效，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111675689B
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 (4R-cis)-6-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester 在 四丁基溴化铵 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(4S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法。本发明中，以化合物(4R‑cis)‑6‑氯甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯为原料，经取代反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑乙酰氧甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，再经水解反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑甲羟基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，最后经选择性氧化反应获得化合物(4R‑cis)‑6‑甲醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯。本发明采用限定的方法，解决了现有工艺中取代反应收率低、反应时间长，并避免了氧化反应中高污染的氧化试剂的使用与刺激性气体的排放。本发明提供的制备方法绿色、安全、高效，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111675689B

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-[6-(SUBSTITUTED ALKYL)-1,3-DIOXAN-4-YL]ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES OPTIQUEMENT ACTIFS D'ACIDE 2-[6-(ALKYLE SUBSTITUE)-1,3-DIOXAN-4-YL] ACETIQUE
  申请人：CHOONGWAE PHARMA CORP

  公开号：WO2003053950A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to new process for preparing as a key chiral intermediate compound of formula (I) obtained from an epoxy-β -hydroxy carboxylic acid ester of formula (II) prepared from epoxide compound of formula (III), in which said compound of formula (I) is useful for preparing the therapeutic agent for hyperlipidemia, such as Astrovastatin and Fluvastatin. Wherein R1 denotes a hydrogen atom, alkyl, aryl or alkylaryl, R2 and R3 which can be identical or different, are a lower alkyl or phenyl and are capable of forming a six-membered ring, R4 stands for hydroxy, amino, alkylamino, azido, cyano, halogeno, aryloxy, alkyloxy, arylalkyloxy, alkyl, alkenyl, aryl, or aminomethyl, etc.
• 一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111675689B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法。本发明中，以化合物(4R‑cis)‑6‑氯甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯为原料，经取代反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑乙酰氧甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，再经水解反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑甲羟基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，最后经选择性氧化反应获得化合物(4R‑cis)‑6‑甲醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯。本发明采用限定的方法，解决了现有工艺中取代反应收率低、反应时间长，并避免了氧化反应中高污染的氧化试剂的使用与刺激性气体的排放。本发明提供的制备方法绿色、安全、高效，适合于工业化生产。